2-(2-pyridinylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1350934-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridinylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1350934-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: AKPJXMIWJPXBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridinylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 L-脯氨酸 在 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-(pyridin-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth素从2-炔基吲哚-3-甲醛中无过渡金属地获得吡咯并咔唑

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00980
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(2-pyridinylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth素从2-炔基吲哚-3-甲醛中无过渡金属地获得吡咯并咔唑

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00980

文献信息

• Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1055/s-0030-1260317

  日期：2011.10

  The smooth and regioselective synthesis of 2-(2-oxo­ethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes via silver-catalyzed 6-endo-dig acetalization-cyclization reaction followed by immediate hydrolysis of the unstable 1-alkoxypyrano[4,3-b]indole intermediates is described.

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。