(2'S,6'R)-6'-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,6'R)-6'-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: (3S,6'R)-6'-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]spiro[1H-indole-3,2'-oxane]-2,4'-dione
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: WHJPXJUMSZEDEN-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2'S,6'R)-6'-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione 、 (2'S,6'S)-6'-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯类与Isatins的催化对映选择性形式的异Diels-Alder反应生成螺氧吲哚四氢吡喃酮

  摘要：

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300595

文献信息

• Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of enones with isatins to access functionalized spirooxindole tetrahydropyrans: scope, derivatization, and discovery of bioactives
  作者：Hai-Lei Cui、Pandurang V. Chouthaiwale、Feng Yin、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02393a

  日期：——

  Concise hetero-Diels–Alder reactions were developed to provide various functionalized spirooxindole tetrahydropyrans useful for the discovery of bioactive molecules.

  开发了简洁的杂环Diels-Alder反应，以提供各种功能化的螺环吲哚四氢吡喃，可用于发现生物活性分子。
• Catalytic Enantioselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Enones with Isatins to Give Spirooxindole Tetrahydropyranones
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201300595

  日期：2013.5.10

  Organocatalytic formal hetero‐Diels–Alder reactions of enones with isatins, which gave highly enantiomerically enriched functionalized spirooxindole tetrahydropyranones via an enamine‐based mechanism, were developed. The catalyst systems were identified by a screen of combinations of amines, acids, and additives. With the identified catalyst systems, various spirooxindole tetrahydropyranones were synthesized

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。