3-(3-(N-tosyl)indolyl)acrolein | 634599-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(N-tosyl)indolyl)acrolein
• 英文别名: (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde；(2E)-3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}prop-2-enal；3-(N-tosylindol-3-yl)acrolein；(E)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 634599-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: RVXPITBMNLSQNE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(N-tosyl)indolyl)acrolein 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-N-phenyl-N-(3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)allyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂的非对映选择性氨基加氧和Dia与胺的胺化反应

  摘要：

  非对映选择性的抗-aminooxygenation和抗与脒烯烃-diamination由高价碘（III）试剂如岛（OCOR）启用2和phi（NMS 2）2，分别。本转化提供了不同于E-和Z-烯烃的非对映化学纯二氢咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol503000c
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-(N-tosyl)indolyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Hapalindole Q by an Organomediated Diels−Alder Reaction

  摘要：

  The total synthesis of (+)-hapalindole Q has been achieved. The key step is a Diels-Alder reaction mediated by MacMillan's organocatalyst to provide the critical intermediate with high enantioselectivity (93% ee). This step establishes the proper arrangement of the required four contiguous stereocenters, including the quaternary center, and represents the first successful application of an enantioselective organomediated Diels-Alder reaction in total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja036191y

文献信息

• Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Zai-Wei Zhang、Shi-Meng Wang、Wan-Yin Fang、Ravindar Lekkala、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01877

  日期：2020.11.6

  A pyrrolidine-mediated Knoevenagel-type reaction for highly stereoselective construction of novel α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides was achieved in up to 100% Z-selectivity and high yields at room temperature from condensation of the readily available aldehydes and halomethanesulfonyl fluorides. This protocol provided a class of unique α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides with wide scope and excellent

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。
• One-Pot Reaction Sequence: <i>N</i>-Acylation/Pictet–Spengler Reaction/Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition/Aromatization in the Synthesis of β-Carboline Alkaloid Analogues
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Milana A. Fedoseeva、Olga V. Bakhanovich、Victor N. Khrustalev、Vladimir I. Potkin、Hongwei Zhou、Eugenia V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02533

  日期：2024.3.1

  One-pot synthesis of tetrahydro-β-carbolines, fused with an isoindole core, was proposed starting from maleic anhydride and azomethines easily available from tryptamines and 3-(hetaryl)acroleins. This sequence includes four key steps: an acylation of the aldimine with maleic anhydride, a Pictet–Spengler cyclization, an intramolecular Diels–Alder reaction, and a concluding [1,3]-H shift. As a result

  提出以马来酸酐和甲亚胺为起始原料，一锅法合成与异吲哚核稠合的四氢-β-咔啉，而甲亚胺很容易从色胺和3-(杂芳基)丙烯醛中获得。该序列包括四个关键步骤：醛亚胺与马来酸酐的酰化、Pictet-Spengler 环化、分子内 Diels-Alder 反应以及最终的 [1,3]- H位移。结果，以非对映选择性方式形成六核或七核生物碱样杂环系统，其中包含与呋喃、噻吩或吡咯成环的苯并[1,2]吲嗪并[8,7- b ]吲哚片段。
• The Total Synthesis of (+)-Hapalindole Q by an Organomediated Diels−Alder Reaction
  作者：Aaron C. Kinsman、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja036191y

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of (+)-hapalindole Q has been achieved. The key step is a Diels-Alder reaction mediated by MacMillan's organocatalyst to provide the critical intermediate with high enantioselectivity (93% ee). This step establishes the proper arrangement of the required four contiguous stereocenters, including the quaternary center, and represents the first successful application of an enantioselective organomediated Diels-Alder reaction in total synthesis.
• Diastereoselective Aminooxygenation and Diamination of Alkenes with Amidines by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hui Chen、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol503000c

  日期：2014.12.5

  Diastereoselective anti-aminooxygenation and anti-diamination of alkenes with amidines were enabled by hypervalent iodine(III) reagents such as PhI(OCOR)2 and PhI(NMs2)2, respectively. The present transformation offers diastereochemically pure dihydroimidazoles divergently from E- and Z-alkenes.

  非对映选择性的抗-aminooxygenation和抗与脒烯烃-diamination由高价碘（III）试剂如岛（OCOR）启用2和phi（NMS 2）2，分别。本转化提供了不同于E-和Z-烯烃的非对映化学纯二氢咪唑。