3-allyl-6-chloro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 74115-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-allyl-6-chloro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 9-chloro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-3-prop-2-enyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 74115-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₂
• 分子量: 357.88
• InChiKey: DVDCOORCFCQBII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-6-chloro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid 8-acetoxy-3-allyl-9-chloro-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 六氯乙烷 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-allyl-6-chloro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004