DL-2-hydroxycaproate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DL-2-hydroxycaproate
• 英文别名: 2-Hydroxyhexanoate
• 化学式: C₆H₁₁O₃
• 分子量: 131.152
• InChiKey: NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)乙酸甲酯 、 DL-2-hydroxycaproate 生成 TfO-CH2COOnBu
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives

  摘要：

  含有足够的乙酰水杨酸和公式I.A1-A2-NH-(CH2)n-B中定义的A1、A2、n和B的化合物的制药制剂，该化合物可以是其本身或其立体异构体，并且可以以生理上可接受的盐的形式与制药载体结合。这些组合物适用于抑制凝血酶，或用于治疗或预防需要此类治疗的患者的血栓形成或高凝状态。

  公开号：

  US06984627B1
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到DL-2-hydroxycaproate
  参考文献：
  名称：

  自支撑单位点铱催化剂通过脱氢和氧化接力过程将邻二醇选择性转化为水中的 α-羟基乙酸酯

  摘要：

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04354

文献信息

• Peptide derivatives as kininogenase inhibitors
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05856307A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  The invention relates to compounds of the formula A.sup.1 --A.sup.2 --NH--(CH.sub.2).sub.n --B Formula I and A.sup.1 --A.sup.2 --NH--(CH.sub.2).sub.n --B--D Formula V as well as stereoisomers and physiologically acceptable salts thereof which act as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, particularly kininogenases. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients and the use of the compounds as kininogenase inhibitors and in the treatment of diseases related to kinin formation.

  本发明涉及以下化合物的公式：A.sup.1 --A.sup.2 --NH--(CH.sub.2).sub.n --B 公式 I 和 A.sup.1 --A.sup.2 --NH--(CH.sub.2).sub.n --B--D 公式 V，以及其立体异构体和生理上可接受的盐，它们作为胰蛋白酶类丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是激肽原酶的抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物以及这些化合物作为激肽原酶抑制剂和治疗与激肽生成相关的疾病的用途。
• Method of thrombin inhibition
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05939392A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The invention relates to new competitive tripeptide inhibitors of trypsin-like serine proteases, their synthesis, pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients, and the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory inhibitors for prophylaxis and treatment of related diseases.

  本发明涉及新的具有竞争性的三肽酶抑制剂，其抑制类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，它们的合成，含有该化合物作为活性成分的制药组合物，以及将该化合物用作凝血酶抑制剂，抗凝剂和抗炎抑制剂，用于预防和治疗相关疾病。
• Plant and Animal Glycolate Oxidases Have a Common Eukaryotic Ancestor and Convergently Duplicated to Evolve Long-Chain 2-Hydroxy Acid Oxidases
  作者：Christian Esser、Anke Kuhn、Georg Groth、Martin J. Lercher、Veronica G. Maurino

  DOI：10.1093/molbev/msu041

  日期：2014.5

  Glycolate oxidase (GOX) is a crucial enzyme of plant photorespiration. The encoding gene is thought to have originated from endosymbiotic gene transfer between the eukaryotic host and the cyanobacterial endosymbiont at the base of plantae. However, animals also possess GOX activities. Plant and animal GOX belong to the gene family of (L)-2-hydroxyacid-oxidases ((L)-2-HAOX). We find that all (L)-2-HAOX proteins in animals and archaeplastida go back to one ancestral eukaryotic sequence; the sole exceptions are green algae of the chlorophyta lineage. Chlorophyta replaced the ancestral eukaryotic (L)-2-HAOX with a bacterial ortholog, a lactate oxidase that may have been obtained through the primary endosymbiosis at the base of plantae; independent losses of this gene may explain its absence in other algal lineages (glaucophyta, rhodophyta, and charophyta). We also show that in addition to GOX, plants possess (L)-2-HAOX proteins with different specificities for medium- and long-chain hydroxyacids (lHAOX), likely involved in fatty acid and protein catabolism. Vertebrates possess lHAOX proteins acting on similar substrates as plant lHAOX; however, the existence of GOX and lHAOX subfamilies in both plants and animals is not due to shared ancestry but is the result of convergent evolution in the two most complex eukaryotic lineages. On the basis of targeting sequences and predicted substrate specificities, we conclude that the biological role of plantae (L)-2-HAOX in photorespiration evolved by co-opting an existing peroxisomal protein.

  乙二酸氧化酶（GOX）是植物光呼吸的重要酶。编码基因被认为起源于真核宿主与蓝藻内共生体在植物基部的内共生基因转移。然而，动物也具有GOX活性。植物和动物的GOX属于（L）-2-羟基酸氧化酶（（L）-2-HAOX）基因家族。我们发现，动物和原核生物中的所有（L）-2-HAOX蛋白都可以追溯到一种原始真核序列；唯一的例外是绿藻门。绿藻门用细菌同源物（乳酸氧化酶）取代了原始真核（L）-2-HAOX，这种乳酸氧化酶可能是在植物基部的主要内共生过程中获得的；这种基因的独立丢失可以解释为什么其他藻类（蓝藻门、红藻门和绿藻门）中没有这种基因。我们还发现，除了GOX，植物还拥有（L）-2-HAOX蛋白，对中链和长链羟基酸具有不同的特异性（lHAOX），可能参与脂肪酸和蛋白质的分解代谢。脊椎动物的lHAOX蛋白作用于与植物lHAOX相似的底物；然而，植物和动物中GOX和lHAOX亚家族的存在并不是由于共同的祖先，而是两个最复杂真核生物谱系趋同进化的结果。根据靶向序列和预测的底物特异性，
• Heterogeneous catalytic dehydrogenative coupling of ethylene glycol and primary alcohols into α-hydroxycarboxylic acids
  作者：Shuheng Tian、Jiarui Li、Xingjie Peng、Yao Xu、Maoling Wang、Haoyi Tang、Wu Zhou、Meng Wang、Ding Ma

  DOI：10.1007/s11426-023-1734-x

  日期：2023.9

  biomass platform feedstocks such as ethylene glycol (EG) and primary alcohols is novel and attractive. It was reported that the dehydrogenative cross-coupling of EG and primary alcohols can be achieved via homogeneous catalysis. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy to produce a series of α-HCAs through the same reaction pathway. Impressive catalytic activity and selectivity were achieved

  乳酸和其他 α-羟基羧酸 (α-HCA) 在各种应用中发挥着至关重要的作用。从生物质平台原料（例如乙二醇（EG）和伯醇）合成 α-HCA 是新颖且有吸引力的。据报道，EG和伯醇的脱氢交叉偶联可以通过以下方式实现均相催化。在此，我们报告了一种异质催化策略，通过相同的反应途径生产一系列 α-HCA。使用纳米金刚石-石墨烯（ND@G）负载的各种金属（Ru、Ir、Pt 和 Pd）实现了令人印象深刻的催化活性和选择性，其中 Ru 表现出最佳性能。这种普遍适用的工艺可以轻松合成克级 α-HCA，为利用生物质原料衍生的醇提供简单且引人注目的 CC 键交叉偶联策略。
• Selective Transformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Acetates in Water via a Dehydrogenation and Oxidization Relay Process by a Self-Supported Single-Site Iridium Catalyst
  作者：Lingyun Shen、Zhe-Ning Chen、Qingshu Zheng、Jiajie Wu、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04354

  日期：2021.11.5

  and biodegradable polymers, but their conventional syntheses are usually restricted to aromatic substrates, especially, in a stepwise manner. Herein, we disclose the transformation of alkyl and aryl vicinal glycols to α-hydroxy acetates in water under the air atmosphere with our solid self-supported NHC-Ir single-site catalyst. Both aliphatic and aromatic glycols are compatible with a much higher catalytic

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。