tert-butyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2,2-dicyanoethenyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: PGELLOHWKPSLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 奎尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和二碳酸二叔丁酯-DMAP促进（E）-硝基烯烃的高效合成

  摘要：

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...

  DOI：

  10.1039/c6ra06644e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 丙二腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和二碳酸二叔丁酯-DMAP促进（E）-硝基烯烃的高效合成

  摘要：

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...

  DOI：

  10.1039/c6ra06644e

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives as AChE inhibitors<i>via</i>an organocatalytic domino reaction
  作者：Jie Zheng、Ming He、Baohua Xie、Lu Yang、Zhiye Hu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ob02794j

  日期：——

  A series of optically active pyrano[3,2-c]chromenes have been synthesized through an asymmetric domino reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with malononitriles. The targeted molecules were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% yield, 99% ee). The AChE inhibitory activity studies revealed that compounds 4n (IC50 = 21.3 μM) and 4p (IC50 = 19.2 μM) displayed potent acetylcholinesterase

  通过4-羟基-2 H-苯甲基-2-酮与丙二腈的不对称多米诺反应，合成了一系列旋光的吡喃并[3,2- c ]色烯。以优异的收率和对映选择性（高达94％的收率，99％ee）获得了目标分子。AChE抑制活性研究表明，化合物4n（IC 50 = 21.3μM）和4p（IC 50 = 19.2μM）显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用。在大多数情况下，S-对映异构体优于相应的R-对映体。此外，分子建模为理解这类化合物对AChE的对映选择性提供了一种实用的方法。
• Sulfinate‐Organocatalyzed (3+2) Annulation of Allenyl Sulfones with 1,1‐Dicyano Olefins in the Presence of a Quaternary Ammonium Phase Transfer Agent
  作者：Thomas Martzel、Jean‐François Lohier、Annie‐Claude Gaumont、Jean‐François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201800466

  日期：2018.7.16

  benzenesulfinate‐catalyzed (3+2) annulation between allenyl sulfones and aryl(alkyl)idenemalononitriles has been developed under mild phase transfer conditions, affording a breadth of functionalized sulfonyl cyclopentenes in good to excellent yields (22 examples, 49–99%) and high diastereoselectivities. These adducts were likely generated, via an allylsulfone anion featuring a quaternary ammonium cation.

  在温和的相转移条件下，开发了烯基砜和芳基（烷基）亚甲基丙二腈之间的苯磺酸盐催化的（3 + 2）环化反应，提供了多种官能化的磺酰基环戊烯，收率良好至优异（22例，49-99％），并且高非对映选择性。这些加合物可能是通过具有季铵阳离子的烯丙基砜阴离子生成的。
• Carbene-Catalyzed Reaction of Indolyl Methylenemalononitriles and Enals for Access to Complex Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chengli Mou、Liejin Zhou、Runjiang Song、Huifang Chai、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00418

  日期：2020.4.3

  A carbene-catalyzed enantioselective cascade reaction of substituted methylenemalononitriles and α-bromoenals is disclosed. Key steps of this cascade process include a formal [4 + 2] cycloaddition, aldol reaction, and intramolecular lactonization. Our reaction offers streamlined and highly stereoselective access to complex tetrahydrocarbazole derivatives, with simultaneous formation of four chemical

  公开了卡宾催化的取代的亚甲基丙二腈和α-溴烯醛的对映选择性级联反应。该级联过程的关键步骤包括正式的[4 + 2]环加成反应，醛醇反应和分子内内酯化。我们的反应提供了对复杂的四氢咔唑衍生物的简化且高度立体选择性的通道，同时形成了四个化学键和四个手性中心。
• Sparteine Thiourea: The Synthesis of an N Chiral Bispidine-Quinolizidine-Derived Organocatalyst and Applications in Asymmetric Synthesis of Dihydropyrano[c]chromenes
  作者：Hexin Sun、Lin Huang、Jianhui Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00638

  日期：2024.5.17

  ligands in asymmetric synthesis. In particular, a chiral bispidine-quinolizidine hybrid, such as sparteine, was utilized in asymmetric synthesis involving a metal, exhibiting superior catalytic activity. In this study, we report the design and synthesis of a series of sparteine-derived organocatalysts and the utilization of these catalysts in tandem Michael addition–cyclization reactions. These catalysts

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。