6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-yl-3-ol | 54911-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-yl-3-ol
• 英文别名: 6-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexyn-3-ol；6-(oxan-2-yloxy)hex-1-yn-3-ol
• CAS: 54911-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BVPJISQTVBSTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-yl-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环过环化活化大环烯二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460831
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-yl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Double Cationic Propargylation:  From Linear to Polycyclic Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]The trapping of cations generated from Co-2(CO)(6)-bispropargylic alcohols provided diethers in good yield. The procedure is also valid when two vicinal acetylenes are present. The methodology can be applied to the synthesis of symmetrical or unsymmetrical linear or cyclic propargylic ethers. The use of substrates with a stereochemically defined secondary nucleophilic alcohol provided cyclic ethers with a high degree of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol0164987

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• A novel route to allenyl fluorides. Synthesis of 4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic acid, the first fluoroallenyl amino acid
  作者：Arlindo L. Castelhano、Allen Krantz

  DOI：10.1021/ja00245a068

  日期：1987.5

  Synthese de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege
• Construction of Monocyclic Eight-Membered Rings: Intermolecular Rhodium(I)-Catalyzed [6+2] Cycloaddition of 4-Allenals with Alkynes
  作者：Yoshihiro Oonishi、Akihito Hosotani、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201206508

  日期：2012.11.12

  Rounding up: A RhI‐catalyzed intermolecular cycloaddition of 4‐allenals with alkynes has been developed that provides various monocyclic eight‐membered rings in good to high yields in a stereoselective manner (see scheme). In addition, the chirality of the starting allene is transferred in this reaction, thereby giving optically active monocyclic eight‐membered ring compounds.

  舍入：一个铑我催化的4- allenals与炔烃环加成间已经开发了提供以立体选择性的方式以良好至高产率各种单环八元环（参见方案）。另外，起始丙二烯的手性在该反应中转移，从而得到光学活性的单环八元环化合物。
• Stereoselective hydrogen transfer reactions of vinyl radicals: Cyclization of alkynyl iodides by Unimolecular Chain Transfer from silicon hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00257-3

  日期：1997.4

  hexynyl and heptynyl iodides proceeds stereoselectively to give either E- or Z-exocyclic double bonds depending on the type of precursor and radical chain used. In UniMolecular Chain Transfer (UMCT) reactions, the intramolecular abstraction of hydrogen by the intermediate vinyl radical leads exclusively to the E-isomer while the traditional tin hydride method usually provides the Z-isomer with good

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。
• Heterocyclisation de diols βγ′-alleniques.
  作者：Jean-Jacques Chilot、Alain Doutheau、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85689-0

  日期：1982.1