6-甲氧基-1-四l酮肟 | 54951-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-四l酮肟
• 英文名称: 6-methoxy-1-tetralone oxime
• 英文别名: 6-methoxytetralone oxime；6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one oxime；N-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 54951-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00859993
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QEPLWBMPKVIAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-四l酮肟 在 Pd(OH)x/LDH 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-甲氧基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Mg-Al层状双氢氧化物负载钯催化剂协同催化环己酮肟选择性合成伯苯胺

  摘要：

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07347
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 6-甲氧基-1-四l酮肟
  参考文献：
  名称：

  Goertz,A., Diss. S.18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• A Facile and Practical Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Enamides
  作者：Wenjun Tang、Andrew Capacci、Max Sarvestani、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo902259u

  日期：2009.12.18

  A facile and practical method for the synthesis of N-acetyl α-arylenamides has been developed from corresponding ketoximes as the starting materials with ferrous acetate as the reducing reagent. This methodology offers mild reaction conditions, simple purification procedures, and high yields for a variety of N-acetyl enamides.

  从相应的酮肟开始，以乙酸亚铁为还原剂，开发了一种简便实用的合成N-乙酰基α-芳基酰胺的方法。该方法为各种N-乙酰基酰胺提供了温和的反应条件，简单的纯化程序以及高收率。
• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。