1,2-dimethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile | 144781-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-cyano-5-nitroindole；1,2-dimethyl-5-nitroindole-3-carbonitrile
• CAS: 144781-16-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: XRIAQMKRNUPCCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-amino-6-nitro-9-methyl-γ-carboline
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。73. 6-硝基-γ-咔啉衍生物的合成及某些性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-甲酰基-5-硝基吲哚 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1,2-dimethyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。73. 6-硝基-γ-咔啉衍生物的合成及某些性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767002

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。
• Acetals of lactams and acid amides. 73. Synthesis and some properties of derivatives of 6-nitro-?-carboline
  作者：�. S. Krichevskii、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767002

  日期：1992.4