(+)-(1R,2R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-indolizin-3-one | 1273550-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
• CAS: 1273550-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 357.307
• InChiKey: ZIYMKQUMFPCWBI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-indolizin-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到(3aR,9bR)-2,2-Dimethyl-6,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-swainsonine的合成和（-）-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化

  摘要：

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.048
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-8-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizin-3-one 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(1R,2R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-8-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-swainsonine的合成和（-）-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化

  摘要：

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.048

文献信息

• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。