(4S,5R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-4-methyl-2-hydroxytetrahydrofuran | 259265-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4S,5R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-4-methyl-2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-ol
• CAS: 259265-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NAEQNWSAMUPIAS-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-4-methyl-2-hydroxytetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6R)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine

  摘要：

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s26
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hepta-1,5-dien-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-4-methyl-2-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟代乙醇化物的两种对映异构体的不对称合成：其生物活性的一个有趣特性

  摘要：

  昆虫性信息素的二氟类似物的合成是通过分子内自由基环化和脂肪酶催化的反应完成的。已经合成了光学活性的α，α-二氟代乙醇化物及其对映体。由雌性飞蛾的电造影反应建立的剂量反应曲线表明，二氟类似物的活性与天然信息素一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00661-3

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。