1,2-dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile | 90514-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Imidazol-1-yl-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；5-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 90514-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: KWFAYMFYKQGTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 19.0h， 以75%的产率得到5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 铁粉 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2-dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011

文献信息

• Substituted phenyl-pyridinones as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503061A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Certain 2(1H)-pyridinones are cardiotonic agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  某些2(1H)-吡啶酮类化合物是心脏强效剂。公开了其制备和使用的方法。
• Method of treating heart failure and medicaments therefor
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04584299A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  Method for treating heart failure by increasing myocardial contractility and cardiac output with the administration of a pharmaceutical composition containing a combination of active ingredients including a pyridazinone or pyridin-one cardiotonic agent and a tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic or octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid ACE inhibitor.

  使用含有联合活性成分的药物组合物治疗心力衰竭的方法，其中包括吡啶并咪唑酮或吡啶酮类心脏强效药和四氢异喹啉-3-羧酸或八氢-1H-吲哚-2-羧酸ACE抑制剂，以增加心肌收缩力和心输出量。
• Cardiotonic 2(1H)-pyridinones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04607037A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Certain 2(1H)-pyridinones are cardiotonic agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  某些2(1H)-吡啶酮类化合物是心脏强效药。本发明揭示了其制备和使用方法。
• 2(1H)-pyridinones, useful as cardiotonic agents, and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0102227A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Certain 2(1H)-pyridinones are disclosed, which can act as cardiotonic agents. The compounds have the general formula I: wherein W, X, Y and Z are various substituents

  本研究公开了某些 2(1H)-吡啶酮类化合物，它们可以作为强心剂。这些化合物具有通式 I： 其中 W、X、Y 和 Z 是各种取代基
• BRISTOL, J. A.;SIRCAR, I.
  作者：BRISTOL, J. A.、SIRCAR, I.

  DOI：——

  日期：——