6-(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)己酸 | 78423-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)己酸
• 英文名称: 6-(2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-hexanoic acid
• 英文别名: 6-(2-amino-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)hexanoic acid
• CAS: 78423-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: VDOWXMCIVHQCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)己酸 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以62%的产率得到6-(2-Imino-4-oxo-oxazolidin-5-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformations of some pyrimidine derivatives into oxazolidine derivatives

  摘要：

  在水性碱溶液中稀释的过氧化氢对化合物I-VI和XX的作用产生了2-亚胺氧氮杂环-4-酮衍生物VII-XI和XXI。它们的结构通过与由2-氨基脂肪酸XXVIII、XXX和XXXI与氰酸钾反应后由矿酸诱导的环合反应制备的脲衍生物XXII、XXIV和XXV的光谱比较得到证明。化合物X的结构通过碱性水解成2-羟基-1,7-庚二酸（XXVII）和后者在酸性介质中转化为2,4-二酮-亚胺氧氮杂环衍生物XXIX来揭示。为了阐明氧化转化的可能机制，化合物IV在酸性介质中氧化成5-羟基衍生物XXXII。将后者暴露在碱性介质中得到化合物X。将酸性IV与溴或在酸性溶液中的溴化钾和溴酸混合物反应得到5-溴衍生物XXXIV。类似地，将酸性IV与过氧化氢和盐酸混合物反应得到5-氯衍生物XXXV。将化合物XXXIV在水性氢氧化钠中加热可得到酸性IV和少量化合物X。将化合物X与吗啡啶反应可得到吗啡啶类似物XXXVI。在抗肿瘤活性筛选中，化合物XXXII和XXXVI对某些实验性肿瘤表现出微弱的抗肿瘤效果。化合物X在一般药理筛选中效果不佳。

  DOI：

  10.1135/cccc19831212
• 作为产物：
  描述：

  1,1,6-hexanetricarboxylic acid triethyl ester 、 碳酸胍 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到6-(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Some ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  1,1,ω-烷基三羧酸三乙酯与胍啉缩合得到了ω-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基) 烷酸，其中一些转化为衍生物（乙酯酯，N-酰基衍生物和）。类似地，三酯与尿素或硫脲缩合得到了相应的5-取代衍生物。这个组合物的结构（IV、V、IX-XI和XIII）通过光谱方法确定。其中，显示出显著抗肿瘤作用的化合物是IV，对小鼠和大鼠的一些实验性肿瘤有显著的抗肿瘤作用，并增强了某些当前细胞毒药物的作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19803583

文献信息

• SEMONSKY M.; CERNY A.; KREPELKA J.; KOTVA R.; KAKAC B.; HOLUBEK J.; VACHE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 12, 3583-3592
  作者：SEMONSKY M.、 CERNY A.、 KREPELKA J.、 KOTVA R.、 KAKAC B.、 HOLUBEK J.、 VACHE+

  DOI：——

  日期：——