N-(1-(3-甲氧基苯基)亚乙基)-1-苯基甲胺 | 138852-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(1-(3-甲氧基苯基)亚乙基)-1-苯基甲胺
• 英文名称: N-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-1-phenylmethanamine
• CAS: 138852-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ADFZIWZTMWRSCS-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-(1-(3-甲氧基苯基)亚乙基)-1-苯基甲胺 在 C₄₃H₃₀BF₁₅N₂O₂RuS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 3-甲氧基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(3-甲氧基苯基)亚乙基)-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  无磷，手性，阳离子Ru-MsDPEN催化剂对N-烷基酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002846

文献信息

• Rhodium(<scp>I</scp>)–sulfonated-bdpp catalysed asymmetric hydrogenation of imines in aqueous–organic two-phase solvent systems
  作者：József Bakos、Árpád Orosz、Bálint Heil、Mohamed Laghmari、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1039/c39910001684

  日期：——

  The imines ArC(Me)NCH2Ph (Ar = Ph, 2-MeO-C6H4, 3-MeO-C6H4, 4-MeO-C6H4) are hydrogenated to the corresponding amines with extremely high enantioselectivities up to 96% under very mild conditions, using rhodium complexes associated with sulfonated bdpp.

  利用与磺化 bdpp 相关联的铑络合物，在非常温和的条件下将亚胺 ArC(Me)NCH2Ph（Ar = Ph、2-MeO-C6H4、3-MeO- 、4-MeO- ）氢化为相应的胺，对映体选择性极高，可达 96%。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketoimines
  作者：Reiko Wada、Tomoyuki Shibuguchi、Sae Makino、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061510h

  日期：2006.6.1

  A general catalytic allylation of simple ketoimines was developed using 1 mol % of CuF(.)3PPh(3) as catalyst, 1.5 mol % of La((OPr)-Pr-/)(3) as the cocatalyst, and stable and nontoxic allylboronic acid pinacol ester as the nucleophile. This reaction constituted a good template for developing the first catalytic enantioselective allylation of ketoimines. In this case, using (LiOPr)-Pr-i as the cocatalyst produced higher enantioselectivity and reactivity than La((OPr)-Pr-i)(3). Thus, using the CuF-cyclopentyl-DuPHOS complex ( 10 mol %) and (LiOPr)-Pr-i ( 30 mol %) in the presence of tBuOH (1 equiv) produced high enantioselectivity up to 93% ee from a range of aromatic ketoimines. Mechanistic studies indicated that (LiOPr)-Pr-i accelerates the reaction by increasing the concentration of an active nucleophile, allylcopper.