Tert-butyl N-[2-(cyclohex-1-EN-1-YL)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl N-[2-(cyclohex-1-EN-1-YL)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: WFHBFMPFOWHFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl N-[2-(cyclohex-1-EN-1-YL)ethyl]carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2-环己-1-烯基-乙基)-甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)ethanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl N-[2-(cyclohex-1-EN-1-YL)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基磺酰基分子伴侣的三氢原子转移对胺进行 γ C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05266

文献信息

• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。
• Csp–Csp³ Bond Formation via Iron(III)-Promoted Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Jing Zheng、Chen Lin、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00499

  日期：2017.4.7

  An iron(III)-promoted hydroalkynylation of unactivated alkenes toward Csp–Csp3 bond formation has been developed. Various alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified alkynes in this chemoselective protocol. Additionally, the scalability was unraveled and the further divergent transformations of products were conducted to demonstrate

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• 1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and reusable ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.022

  日期：2013.1

  1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate is easily prepared and used as an efficient and recyclable ionic liquid for the N-Boc protection of amines at room temperature and neat conditions. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times without loss of activity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nanocrystalline titania-based sulfonic acid (TiO2-Pr-SO3H) as a new, highly efficient and recyclable solid acid catalyst for the N-Boc protection of amines at room temperature
  作者：S.V. Atghia、S. Sarvi Beigbaghlou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.033

  日期：2013.11

  Sulfonic acid-functionalized nanoporous titania (TiO2-Pr-SO3H) was prepared from the reaction of (3-mercaptopropyl) trimethoxysilane and TiO2, then by oxidation of thiols group with hydrogen peroxide. The morphology and acidity of synthesized catalyst was characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA and XRD techniques and Hammett acidity test. The catalytic performance of TiO2-Pr-SO3H was investigated in the N-tert-butoxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at room temperature. Our novel method is mild, chemoselective and has the advantages such as heterogeneous catalysis, low cost and the recyclability of the catalyst. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.