2-(3-furyl)ethylmagnesium bromide | 108734-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-furyl)ethylmagnesium bromide
• CAS: 108734-54-9
• 化学式: C₆H₇BrMgO
• 分子量: 199.33
• InChiKey: VAOQFPRDNNHITN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furyl)ethylmagnesium bromide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-5R,6R-microcionin-2
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2

  摘要：

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00371-0
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 Mg Rieke 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-furyl)ethylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2

  摘要：

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00371-0

文献信息

• Studies on the Diels–Alder reaction of annulated furans: application to the synthesis of substituted phenanthrenes
  作者：Jeffrey B. Sperry、Jasmine R. Constanzo、Jerry Jasinski、Ray J. Butcher、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.148

  日期：2005.4

  attempt to utilize the synthetic power of the furan nucleus in the synthesis of complex natural products, we have developed an entry into annulated furan intermediates that involves an electrochemical annulation protocol. An approach to the eunicellin diterpenes based on this methodology required the use of an intermolecular Diels–Alder reaction on an annulated furan. Although well known for simple furans

  为了在合成复杂的天然产物中利用呋喃核的合成能力，我们开发了一种进入环呋喃中间体的方法，该中间体涉及一种电化学法。一种基于这种方法的松香甘油二萜的方法，需要在环状呋喃上使用分子间狄尔斯-阿尔德反应。尽管以简单的呋喃而闻名，但有关环状呋喃的相关实例却很少。为了研究这种方法对这些二萜的可行性，我们研究了该关键的环加成反应。我们的研究表明，高度依赖所采用的亲双烯体的轻柔的逆Diels-Alder可以阻碍该过程。
• Asymmetric Total Synthesis of Hispidanin A
  作者：Heping Deng、Wei Cao、Rong Liu、Yanhui Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.201700958

  日期：2017.5.15

  Asymmetric total synthesis of the dimeric diterpenoid hispidanin A was accomplished by non‐catalytic Diels–Alder cycloaddition at room temperature. The synthesis relies on iron‐catalyzed coupling to construct a Z‐configured trisubstituted alkene, an iron‐catalyzed radical cascade to generate a labdane‐type diene, and both Yamamoto cationic polyene cyclization and palladium‐catalyzed Stille coupling

  在室温下，通过非催化的Diels–Alder环加成反应完成了二聚体二萜类组氨酸A的不对称全合成。合成过程依靠铁催化偶联来构建Z构型的三取代烯烃，铁催化自由基级联以生成拉丹型二烯，山本阳离子多烯环化和钯催化的Stille偶联均生成托拉烷型双亲二烯体。 。
• Asymmetric Synthesis of Hispidanin A and Related Diterpenoids
  作者：Wei Cao、Heping Deng、Ying Sun、Bo Liu、Song Qin

  DOI：10.1002/chem.201801156

  日期：2018.6.26

  second generation of synthesis, key elements included an iron‐catalyzed radical cascade to access the labdane‐type diene on the basis of hydrogen atom transfer, and an enantioselective cationic polyene cyclization furnished the totarane‐type dienophile. Reaction optimization and mechanistic analysis of the radical cascade reaction was conducted. Furthermore, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved

  我们报告了我们的组织素A及其天然前体拉丹双萜的不对称合成的完成情况。在第一代合成中，采用了半合成策略来构建拉巴丹型二萜类化合物，这是一种组织胺A的天然前体，其中Barton的光解远程功能化被用作关键转化。另外，totarane型亲二烯体对应物是从市售（-）-scalareol衍生而来的。在第二代合成中，关键元素包括铁催化的自由基级联以基于氢原子转移访问拉丹烷型二烯，并且对映选择性阳离子多烯环化提供了to烷型二烯亲和体。进行了自由基级联反应的反应优化和机理分析。此外，
• Synthesis of (±)-ircinianin, a marine sponge sesterterpene
  作者：Kei Takeda、Masa-aki Sato、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83911-8

  日期：1986.1