3-(2-溴乙基)呋喃 | 98126-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2-溴乙基)呋喃
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)furan
• 英文别名: 2-(3-furyl)ethyl bromide
• CAS: 98126-46-6
• 化学式: C₆H₇BrO
• mdl: MFCD15144181
• 分子量: 175.025
• InChiKey: ORNSEMITWVIZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)呋喃 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以37%的产率得到3-乙烯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮类

  摘要：

  对含有呋喃的树突状类似物的Diels-Alder反应的研究揭示了复杂而引人入胜的反应序列，该序列绘制了这些过程的固有位点和立体选择性，并提供了对高分子复杂性结构的快速访问。

  DOI：

  10.1021/jo500458y
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-(2-溴乙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2

  摘要：

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00371-0

文献信息

• Electrooxidative Coupling of Furans and Silyl Enol Ethers:  Application to the Synthesis of Annulated Furans
  作者：Jeffrey B. Sperry、Christopher R. Whitehead、Ion Ghiviriga、Ryan M. Walczak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo049889i

  日期：2004.5.1

  The preparation of annulated furan systems as key synthetic intermediates through the application of a two-step annulation involving an electrochemical ring closure between a furan and a silyl enol ether has been studied. The reaction was shown to be quite general for the formation of six-membered rings in good yields and was tolerant of a variety of different functional groups. The ring closure was

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。
• Annulated heterocycles through a radical-cation cyclization: synthetic and mechanistic studies
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.058

  日期：2006.7

  and thiophenes, especially reactions leading to dearomatization of the nucleus, make them highly versatile synthons for complex molecule construction. As part of a program to exploit this intrinsic reactivity, we have developed a convenient method to prepare annulated versions of these heterocycles. The strategy is based on a two-step annulation involving the initial conjugate addition of a heteroaryl

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。
• Synthetic studies towards furosesquiterpenoids: total synthesis of (±) desmethylpallescensin-A, (±) isopallescensin-A and (±) isopallescensin-1
  作者：Sajal Kanti Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.068

  日期：2004.3

  A new approach for a short and efficient synthesis of common cyclohexenone intermediate towards the total synthesis of some furosesquiterpenes and their analogues are described. Regioselective alkylation of Hagemann's ester with 2/3-furyl-2-ethyl bromide followed by hydrolysis cum in situ decarboxylation and 1,4-addition with Gilman's reagent produced the cyclohexanone derivatives which have been utilized

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。
• 3,9-disubstituted-spiro(5.5)undecanes active on the cardiovascular
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05444082A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  3,9-disubstituted-spiro[5.5]undecanes and ##STR1## wherein, R, Y, A, B and n are defined in the specification, pharmaceutical compositions containing same for the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure and hypertension, are disclosed.

  披露了用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压的含有3,9-二取代螺[5.5]十一烷和##STR1##的药物组合物，其中，在说明书中定义了R、Y、A、B和n。
• Bioinspired Total Syntheses of Isospongian-type Diterpenoids (−)-Kravanhins A and C
  作者：Zhuliang Zhong、Gaoyuan Zhao、Dengyu Xu、Baobiao Dong、Dengpeng Song、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201600398

  日期：2016.5.20

  The first bioinspired total syntheses of (−) kravanhins A and C were accomplished from a labdane diterpenoid derivative. The key reactions involve a photooxidation and a one‐pot sequential aldol cyclization and lactonization, which provide a new plausible biosynthetic pathway for the kravanhins and other symbiotic members.

  （-）kravanhins A和C的第一个生物启发性的全合成是从拉丹烷二萜类衍生物完成的。关键反应涉及光氧化作用以及一锅顺序的羟醛环化和内酯化，这为kravanhins和其他共生成员提供了一条新的合理的生物合成途径。

表征谱图