2-氯-N-N-丙基苯甲酰胺 | 66896-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-N-丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-propylbenzamide
• 英文别名: N-propyl-2-chlorobenzamide；2-chloro-benzoic acid propylamide；2-Chlor-benzoesaeure-propylamid
• CAS: 66896-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01212176
• 分子量: 197.664
• InChiKey: VJLMNWHJVYHPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1674

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-N-丙基苯甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于用于合成杂环的膦/氧化膦催化循环的催化分子内 Wittig 反应

  摘要：

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601628
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苯甲酰胺 在 sodium persulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-氯-N-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176

文献信息

• General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water
  作者：Saikat Khamarui、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4cc07961b

  日期：——

  We discovered a highly reactive λ³-hypervalent iodane species using an inorganic/organic base for the unorthodox synthesis of amides and ketoesters through grafting terminal alkynes. In contrast to the metal-catalyzed dehydrative approaches the in situ generated nonmetallic reagent efficiently created C–N/C–O and CO bonds with amines/alkynes and water at rt.

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。
• A Mild and Clean Method for Oxidative Formation of Amides from Aldehydes and Amines
  作者：Weixing Qian、Weiliang Bao、Chen Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1078218

  日期：——

  A metal-free direct oxidative formation of amides from aldehydes and amines using a hypervalent iodine(III) reagent or an ion-supported hypervalent iodine(III) reagent as a recyclable oxidant under mild conditions is reported.

  报道了使用高价碘 (III) 试剂或离子支持的高价碘 (III) 试剂作为可回收氧化剂在温和条件下从醛和胺中无金属直接氧化形成酰胺。
• PhI(OAc)₂-mediated C–N bond cleavage of acylhydrazines with amines for the synthesis of amides
  作者：Shun Yang、Haiying Tian、Ling Li、Ying Wang、Cong Xie、Xiuling Chen

  DOI：10.1039/d2nj05938j

  日期：——

  Amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Herein, we report a novel procedure for the synthesis of amides via PhI(OAc)2-mediated C–N bond cleavage of acylhydrazines with amines under metal free conditions. The protocol shows broad substrate scope, high yields, and simple and mild operation.

  酰胺是药物和农业化学中一类重要的化合物。在此，我们报告了一种在无金属条件下通过PhI(OAc) 2介导的酰肼与胺的 C-N 键断裂合成酰胺的新方法。该协议显示底物范围广、产量高、操作简单温和。
• Oxidative amidation of aldehydes with amine in a mixture of choline chloride and aluminium nitrate as oxidant and solvent
  作者：Mohammadreza Jafari、Atefeh Darvishi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133987

  日期：2024.5

  Amides can be synthesized directly from aldehydes and amines in high yield using a catalyst. The reaction, involving aldehydes and amines, was carried out in a mixture containing choline chloride and aluminum nitrate as a solvent and a catalyst to produce amides. Such catalyst was far more effective compared to other current catalytic systems. The reaction consistently gave exceptionally remarkable

  使用催化剂可以直接从醛和胺高产率合成酰胺。该反应涉及醛和胺，在含有氯化胆碱和硝酸铝作为溶剂和催化剂的混合物中进行，生成酰胺。与现有的其他催化系统相比，这种催化剂要有效得多。在指定的反应条件下，各种醛和胺衍生物的反应始终给出异常显着的结果。该方法具有多种优点，包括产物易于分离、效率高、溶剂的环境安全性以及消除昂贵且危险的催化剂。这些特征强调了此类突破性反应的重要性。由于所得产物具有显着的极性特征且不溶于水，因此向反应混合物中添加水有利于产物与反应介质的容易分离。因此，这种特殊的离子液体方法为合成这些重要化合物提供了一条简单的途径。
• DE2744137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——