3-methanesulfonyloxy-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine | 179337-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methanesulfonyloxy-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine
• 英文别名: Methanesulfonic acid 1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-azetidin-3-yl ester；[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 179337-62-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OWONEHQFCRHLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methanesulfonyloxy-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到泰比培南酯中间体
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Pharmacokinetic Studies of Prodrug Esters for the Development of Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  通过研究(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)吖啶-3-基]硫-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸(LJC11,036)的各种前药酯的药代动力学，我们发现了一种口服有效的碳青霉烯类药物L-084。L-084对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出强大的抗菌活性，并且在合成的LJC11,036前药中具有最高的肠道吸收率。

  DOI：

  10.1038/ja.2006.34
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)氮杂丁烷 以93的产率得到3-methanesulfonyloxy-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  J. Antibiot. 2006, 59, 241-247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Itsuki Yamamura、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.1408

  日期：——

  An orally active carbapenem L-084, which exhibits high bioavailability in humans, has a 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-ylthio moiety at the C-2 position of the 1β-methylcarbapenem skeleton. We established a practical and cost-effective synthesis of 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine (1) for further scale-up production of L-084. This synthesis method entails an industry-oriented reaction of azetidine ring-closure to yield N-benzyl-3-hydroxyazetidine (16), which is eventually converted to 1 via key intermediates, Bunte salts 19 and 20.

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。
• 1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyle)-3-azetidine thiol derivatives
  申请人：LEDERLE (JAPAN), Ltd.

  公开号：EP0717042A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1, 3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下公式所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环戊烷及其酸加盐，并涉及其生产过程。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有便利性和高收率。
• Tebipenem pivoxil hydrobromide. Penicillin-binding protein (PBP) (bacterial) inhibitor, Carbapenem antibiotic, Treatment of urinary tract infections
  作者：M.N. Ahmad、C.N. Dasgupta、S. Chopra

  DOI：10.1358/dof.2022.47.5.3293606

  日期：——
• Process for preparing 1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyle)-3-azetidine thiol derivatives
  申请人：Wyeth Lederle Japan LTD.

  公开号：EP0717042B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5659043A
  申请人：——

  公开号：US5659043A

  公开（公告）日：1997-08-19