N-(1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethyl)-N-hydroxyurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethyl)-N-hydroxyurea
• 英文别名: 1-[1-[6-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-benzothiophen-2-yl]ethyl]-1-hydroxyurea
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 396.534
• InChiKey: KBVXDMBKKVJDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 草酰氯 、 吡啶硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 羟胺 、 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 35.12h， 生成 N-(1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethyl)-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  6位取代苯并[b]噻吩的表征与合成。

  摘要：

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo980537j

文献信息

• Characterization and Synthesis of a 6-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophene
  作者：Anthony R. Haight、Gregory S. Wayne、Gregory S. Lannoye、Shyamal I. Parekh、Weijiang Zhang、Richard R. Copp、L. Steven Hollis

  DOI：10.1021/jo980537j

  日期：1998.8.1

  impurity observed during the synthesis of zileuton (Zyflo) has been isolated and characterized as a benzo[b]thiophene derivative that has undergone electrophilic substitution in the 6 position (4). A nine-step synthesis confirms the structural assignment. Key steps in the synthesis include a regioselective Friedel-Crafts coupling between 2-hydroxythioanisole, 8, and 1-(benzo[b]thien-2-yl)ethanol, 1, and

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。