1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethanone | 212705-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[6-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-benzothiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 212705-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₆OS₂
• 分子量: 336.478
• InChiKey: JWCKKVLBUMGIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethanone 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.87h， 生成 N-(1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethyl)-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  6位取代苯并[b]噻吩的表征与合成。

  摘要：

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo980537j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 1-{6-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]benzo[b]thien-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  6位取代苯并[b]噻吩的表征与合成。

  摘要：

  已分离出合成齐留通（Zyflo）时观察到的杂质，并将其表征为已在6位（4）进行了亲电取代的苯并[b]噻吩衍生物。九步综合确认了结构分配。合成中的关键步骤包括在2-羟基硫代苯甲醚8和1-（苯并[b]噻吩-2-基）乙醇1之间进行区域选择性的Friedel-Crafts偶联，以及从邻位苯并[b]噻吩形成苯并[b]噻吩。甲硫基苯甲醛14和氯丙酮。该合成为取代的苯并[b]噻吩提供了潜在的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo980537j