(+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid | 141600-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-carboxy-1,4-dihydropyridine；(+/-)-2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-carboxy-1,4-dihydropyridine；5-Methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 141600-69-3；109577-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 355.314
• InChiKey: PWJWRLAXTHBMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl nitrate 、 (+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48.4%的产率得到methyl 2-nitro-oxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• Acyloxymethyl as an activating group in lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. A versatile approach to chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates.
  作者：Hirosato Ebiike、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93560-3

  日期：1991.10

  The first practical syntheses of chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates, which are attractive compounds as new calcium antagonists, were realized by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the acyloxymethyl esters. The monoesters obtained were revealed to have high optical purity and demonstrated to be useful chiral synthons.

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。
• HOLSCHBACH, M.;RODEN, W.;HAMKENS, W., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 431-442
  作者：HOLSCHBACH, M.、RODEN, W.、HAMKENS, W.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• Polymerisierbare Dipeptide:Synthese, Polymerisation und Verwendung der Polymere zur chromatographischen Enantiomerentrennung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0584664B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5100892A
  申请人：——

  公开号：US5100892A

  公开（公告）日：1992-03-31