3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-[2-(三氟甲基)苯基]-,单[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯,(S)- | 138279-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-[2-(三氟甲基)苯基]-,单[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯,(S)-
• 英文名称: (+)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-1-methoxymethyl-4-(trifluoromethylphenyl)-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxycarbonyl)-1-(methoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 138279-18-2
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃NO₇
• 分子量: 499.484
• InChiKey: WHXOKFPTOJSFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-[2-(三氟甲基)苯基]-,单[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯,(S)- 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为脂肪酶催化的对映选择性水解中的活化基团。手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的通用方法。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93560-3
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-[2-(三氟甲基)苯基]-,单[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为脂肪酶催化的对映选择性水解中的活化基团。手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的通用方法。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93560-3

文献信息

• Process for preparing 1,4 dihydropyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US05234821A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein X represents an alkyl group, or a group of ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, or a trifluoromethyl group; R.sub.4 represents a substituted or unsubstituted acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyloxymethyl group, a (2-oxo-1,3-dioxolen-4 -yl)methyl group, a (5-substituted-2-oxo-1,3-dioxolen-4 -yl)methyl group, or an acyl group; R.sub.5 represents a lower alkyl group or a substituted alkyl group; and R.sub.6 represents a hydrogen atom, a lower alkoxymethyl group, or a lower acyloxymethyl group, is disclosed. The compound is stereospecifically hydrolyzed by the action of an enzyme to provide an optically active 1,4-dihydro -3-pyridinemonocarboxylic acid which is useful as an intermediate of pharmaceuticals in good optical purity and yield.

  公式（I）所表示的1,4-二氢吡啶衍生物，其中X代表烷基或##STR2##中的一种基团，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，并且每个代表氢原子、卤素原子、硝基、腈基或三氟甲基基团；R.sub.4代表取代或未取代的酰氧甲基基团、烷氧羰氧甲基基团、(2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基基团、(5-取代-2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基基团或酰基；R.sub.5代表较低的烷基或取代烷基；R.sub.6代表氢原子、较低的烷氧甲基基团或较低的酰氧甲基基团。该化合物在酶的作用下立体选择性水解，提供一种光学纯度和收率良好的1,4-二氢-3-吡啶羧酸，可用作药物中间体。
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5336774A
  申请人：——

  公开号：US5336774A

  公开（公告）日：1994-08-09
• Acyloxymethyl as an activating group in lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. A versatile approach to chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates.
  作者：Hirosato Ebiike、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93560-3

  日期：1991.10

  The first practical syntheses of chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates, which are attractive compounds as new calcium antagonists, were realized by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the acyloxymethyl esters. The monoesters obtained were revealed to have high optical purity and demonstrated to be useful chiral synthons.

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。