5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 138279-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 138279-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 469.458
• InChiKey: GMHKWFMYADYOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为脂肪酶催化的对映选择性水解中的活化基团。手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的通用方法。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93560-3
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为脂肪酶催化的对映选择性水解中的活化基团。手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的通用方法。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93560-3

文献信息

• SHORT-ACTING DIHYDROPYRIDINES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0726894B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5336774A
  申请人：——

  公开号：US5336774A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5856346A
  申请人：——

  公开号：US5856346A

  公开（公告）日：1999-01-05