N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1203702-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1203702-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: VCUFPTHNETWBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到(E)-N-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g

文献信息

• Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions
  作者：Shigeru Arai、Takashi Sato、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900334

  日期：2009.8

  various alkynes in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) by palladium(II) catalysis under aerobic conditions is investigated. This reaction includes two cyanation pathways, syn- and anti-cyanopalladation to alkynes that are activated by Pd(II). High syn-selectivity was observed in the reaction using terminal alkynes that have bulky substituents at a propargyl position and aliphatic internal

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。
• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。
• Gold-Catalyzed 1,2-Oxyalkynylation of <i>N</i>-Allenamides with Ethylnylbenziodoxolones
  作者：Somsuvra Banerjee、Beeran Senthilkumar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03651

  日期：2019.1.4

  redox-neutral Au(I)/Au(III) catalytic pathway, was enabled in an attempt to exhaust the EBX reagents atom-economically by putting the nucleophilic carboxylate part of EBXs to appropriate use. This constitutes the first example for gold-catalyzed β-alkynylation of N-allenamides to construct highly valuable 1,3-enynes. The potential of the sequence is further documented by some follow-up transformations

  首次实现了金催化的N-烯丙酰胺的1,2-氧炔基化与乙基苯甲酰化恶唑烷（EBXs）的合成。该反应遵循氧化还原中性的Au（I）/ Au（III）催化途径，旨在通过适当使用EBX的亲核羧酸部分，以经济实惠的方式耗尽EBX试剂。这构成了金催化的N-烯酰胺酰胺的β-炔基化反应以构建高价值的1，3-烯炔的第一个实例。该序列的潜力通过一些后续转化进一步证明。
• α‐Cationic Phospholes: Synthesis and Applications as Ancillary Ligands
  作者：Tim Johannsen、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202009303

  日期：2020.12.7

  A series of structurally differentiated α‐cationic phospholes containing cyclopropenium, imidazolium, and iminium substituents has been synthesized by reaction of chlorophosphole 1 with the corresponding stable carbenes. Evaluation of the donor properties of these compounds reveals that their strong π‐acceptor character is heavily influenced by the nature of the cationic group. The coordination chemistry

  通过氯膦1与相应的稳定碳烯反应，合成了一系列结构上不同的含环丙烯，咪唑鎓和亚胺基取代基的α-阳离子磷脂。对这些化合物的供体性质的评估表明，它们强大的π受体特性在很大程度上受阳离子基团性质的影响。还描述了这些新制备的配体对Au I中心的配位化学，并在催化中利用了其独特的电子性质。有趣的是，含α-阳离子磷酸的催化剂不仅能够加速模型环异构化反应，而且能够有效地区分并发反应途径，从而避免形成不希望的产物混合物。
• Synthesis of novel 3-bromo-1,2-dihydroquinolines via palladium mediated intramolecular cyclization of N-tosyl-N-propargyl anilines
  作者：Savitha Gurunathan、Paramasivam Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.004

  日期：2011.4

  Facile synthesis of novel 3-bromo-1,2-dihydroquinolines by the intramolecular cyclization of N-tosyl-N-propargyl anilines catalyzed by Pd(OAc)2 in conjunction with CuBr2 and LiBr.

  通过Pd（OAc）2结合CuBr 2和LiBr催化的N-甲苯磺酰基-N-炔丙基苯胺的分子内环化，轻松合成新型3-溴-1,2-二氢喹啉。