5-fluoro-4-heptyloxy-2-propylthioaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-fluoro-4-heptyloxy-2-propylthioaniline
• 英文别名: 5-Fluoro-4-heptoxy-2-propylsulfanylaniline
• 化学式: C₁₆H₂₆FNOS
• 分子量: 299.453
• InChiKey: AGNPIEHFIANMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-fluoro-4-heptyloxy-2-propylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮基团将氯和氟活化为亲核芳族取代基。区域选择性制备多取代苯胺

  摘要：

  使用苯基偶氮基团将邻氟和氯原子选择性活化为丙硫醇盐阴离子进行亲核芳族取代。这实现了三个取代的4-烷氧基苯胺的区域选择性合成。通过将实验NMR化学位移与经验预测值进行比较，可以确定取代的区域选择性。在取代基效应的背景下讨论了所观察到的底物的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.023

文献信息

• Activation of chlorine and fluorine by a phenylazo group towards nucleophilic aromatic substitution. Regioselective preparation of polysubstituted anilines
  作者：Anna Fryszkowska、Robert W. Tilford、Fengli Guo、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.023

  日期：2005.2

  A phenylazo group was used for selective activation of ortho fluorine and chlorine atoms towards nucleophilic aromatic substitution with the propanethiolate anion. This enabled a regioselective synthesis of three substituted 4-alkoxyanilines. The regioselectivity of substitution was confirmed by comparison of experimental NMR chemical shifts with empirically predicted values. The observed reactivity

  使用苯基偶氮基团将邻氟和氯原子选择性活化为丙硫醇盐阴离子进行亲核芳族取代。这实现了三个取代的4-烷氧基苯胺的区域选择性合成。通过将实验NMR化学位移与经验预测值进行比较，可以确定取代的区域选择性。在取代基效应的背景下讨论了所观察到的底物的反应性。