2,3,7,8-tetrahydronaphtho<2,3-b>furan-5(6H)-one | 121454-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydronaphtho<2,3-b>furan-5(6H)-one
• 英文别名: 2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan-5-one；3,6,7,8-tetrahydro-2H-benzo[f][1]benzofuran-5-one
• CAS: 121454-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD18648064
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UPLMJDIRMLDPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrahydronaphtho<2,3-b>furan-5(6H)-one 生成 (NE)-N-(3,6,7,8-tetrahydro-2H-benzo[f][1]benzofuran-5-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  PEGLION, JEAN-LOUIS;POIGNANT, JEAN-CLAUDE;VIAN, JOEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 mercury(I) chloride 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,7,8-tetrahydronaphtho<2,3-b>furan-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对称吡啶离子的合成中形成的中间体的结构

  摘要：

  通过环状芳族酮与原甲酸乙酯反应合成对称的嵌段吡啶鎓衍生物，需要经过一定条件下可分离的中间体。当从1-四氢萘酮衍生物开始时，该中间体是不稳定的，但是令人惊讶的是，当用1-茚满酮衍生物进行合成时，可以很容易地分离出该中间体。此外，在后一种情况下，该中间体几乎不环化为预期的嵌段吡啶鎓衍生物。质谱和500 MHz 1 H和13证明了其离子结构C NMR技术包括杂核H CO CYY和DEPT极化转移实验。该中间体在乙醇水溶液中的水解在酸性或碱性介质中形成假碱，在后一种情况下，假碱与通过封闭的吡啶鎓离子的碱催化的开环所获得的强烈相似。在酸性和碱性溶液中，两种来源获得的假碱都显示相同的紫外可见吸收光谱。暂时解释了与由1-四氢萘酮衍生物形成的中间体相反，源自1-茚满酮衍生物的中间体（g）难以环化成封端的吡啶鎓结构。

  DOI：

  10.1002/poc.610081106

文献信息

• Pharmacologically active amino-5,6,7,8-tetrahydronaphtho [2,3-B] furan
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04863951A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Compounds of general formula I, ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom or, with the proviso, however, that the amino radical is at the 7-position, a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes a hydrogen atom or, with the proviso, however, that the amino radical is at the 6-position, a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, each denote a hydrogen atom, a benzyl radical, a cyclohexylmethyl radical, a linear or branched alkylene radical containing from 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 10 carbon atoms (optionally substituted with a hydroxy radical, with a carboxy radical or with an alkoxy radical having 1 to 5 carbon atoms, with an alkoxycarbonyl radical having 2 to 6 carbon atoms, with an anlkyphenyl radical or with an alkyl-2-theinyl radical), a halogenated alkyl radical containing from 1 to 5 carbon atoms, or form, together with the nitrogen to which they are attached, a 2-oxo-1-pyrrolidinyl radical, A-B denotes, with the oxygen to which it is attached, an ethyleneoxy radical, an ethynyleneoxy, a 2-oxo-1-oxyethylene radical or a 2-hydroxy-1-oxyethylene radical. The compounds of the formula I possess antidepressant, antiaggressive, and dopaminergic properties.

  通式I的化合物，##STR1##其中：R.sub.1表示氢原子或者，但是，氨基团位于7位时，含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sub.2表示氢原子或者，但是，氨基团位于6位时，含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个都表示氢原子，苄基基团，环己基甲基基团，含有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团，含有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团（可选地用羟基基团，羧基基团或含有1至5个碳原子的烷氧基基团，含有2至6个碳原子的烷氧羰基基团，含有芳基基团或含有烷基-2-噻吩基团取代），含有1至5个碳原子的卤代烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成2-氧代-1-吡咯啉基团，A-B表示与连接的氧原子一起，乙烯氧基基团，乙炔基氧基，2-氧代-1-氧乙烯基团或2-羟基-1-氧乙烯基团。通式I的化合物具有抗抑郁、抗攻击和多巴胺作用。
• 2,4,5,6,7,8-Hexahydronaphtho[2,3-b]furan useful as an intermediate
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04885373A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  Compounds of general formula I, ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom or, with the proviso, however, that the amino radical is at the 7-position, a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes a hydrogen atom or, with the proviso, however, that the amino radical is at the 6-position, a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, each denote a hydrogen atom, a benzyl radical, a cyclohexylmethyl radical, a linear or branched alkylene radical containing from 1 to 5 carbon atoms, a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 10 carbon atoms (optionally substituted with a hydroxy radical, with a carboxy radical or with an alkoxy radical having 1 to 5 carbon atoms, with an alkoxycarbonyl radical having 2 to 6 carbon atoms, with an alkylphenyl radical or with an alkyl-2-thienyl radical), a halogenated alkyl radical containing from 1 to 5 carbon atoms, or form, together with the nitrogen to which they are attached, a 2-oxo-1-pyrrolidinyl radical, A-B denotes, with the oxygen to which it is attached, an ethyleneoxy radical, an ethynyleneoxy, a 2-oxo-1-oxyethylene radical or a 2-hydroxy-1-oxyethylene radical. The compounds of Formula I possess antidepressant, antiggressive, and dopaminergic properties.

  通式I的化合物，其中：R.sub.1表示氢原子或，但是，如果氨基基团在7位，则表示含有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，R.sub.2表示氢原子或，但是，如果氨基基团在6位，则表示含有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，分别表示氢原子，苯甲基基团，环己基甲基基团，含有1至5个碳原子的线性或支链烷基基团，含有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团（可选择性地用羟基基团，羧基基团或具有1至5个碳原子的烷氧基基团，具有2至6个碳原子的烷氧羰基基团，烷基苯基基团或烷基-2-噻吩基基团取代），含有1至5个碳原子的卤代烷基基团，或者与它们连接的氮一起形成2-氧代-1-吡咯烷基基团，A-B表示与连接的氧原子一起的乙烯氧基团，乙炔氧基团，2-氧代-1-氧乙烯基团或2-羟基-1-氧乙烯基团。通式I的化合物具有抗抑郁、抗侵略和多巴胺能性质。
• PEGLION, JEAN-LOUIS;POIGNANT, JEAN-CLAUDE;VIAN, JOEL
  作者：PEGLION, JEAN-LOUIS、POIGNANT, JEAN-CLAUDE、VIAN, JOEL

  DOI：——

  日期：——
• US4863951A
  申请人：——

  公开号：US4863951A

  公开（公告）日：1989-09-05
• US4885373A
  申请人：——

  公开号：US4885373A

  公开（公告）日：1989-12-05