ethyl (E)-2-cyano-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 24393-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate；2-cyano-3t-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3t-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；2-(2,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyanessigsaeure-ethylester；ethyl (2E)-2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NEYPVTGUZSVTET-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-3-(4-nitrobenzyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的N和S-烷基化亚芳基-硫氧-咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.433
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sulfonated carbon/silica composites coated with 1-butyl-3-methylimidazolium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体涂覆的磺化碳/二氧化硅复合材料：用于水中有机合成的新型多相催化剂†

  摘要：

  开发了一种由淀粉-葡萄糖混合物衍生的离子液体涂覆的磺酸官能化的无定形碳/二氧化硅复合材料，并对其催化活性进行了Knoevenagel缩合，醛和酮的还原胺化以及吲哚向α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应的评估。在水性介质中。由淀粉-葡萄糖混合物（3：1）[CSC-Star-Glu-IL2]制备的催化剂在水中的活性最高。通过FTIR，TGA，元素分析对催化剂进行表征，并通过XRD，SEM和TEM对最具活性的催化剂进行表征。

  DOI：

  10.1039/c3ra45229h

文献信息

• Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20050256132A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides methods for treating sepsis, systemic inflammatory response syndrome, severe sepsis, septic shock, and multiple organ dysfunction syndrome by modulating NF-κB transcription with ligands that interact with the estrogen receptor, preferably in the absence of classic estrogenic activity. Other aspects of the invention relate to methods for treating sepsis, systemic inflammatory response syndrome, severe sepsis, septic shock, and multiple organ dysfunction syndrome that comprise administering to a patient suffering therefrom an effective amount of a compound of Formula I:

  本发明提供了通过调节与雌激素受体相互作用的配体来调节NF-κB转录，从而治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，优选在无典型雌激素活性的情况下进行。本发明的其他方面涉及治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，包括向患有此类病症的患者施用有效量的式I化合物：
• Ionic liquid coated sulfonated carbon/silica composites: novel heterogeneous catalysts for organic syntheses in water
  作者：Princy Gupta、Manmeet Kour、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c3ra45229h

  日期：——

  Ionic liquid coated sulfonic acid functionalized amorphous carbon/silica composites derived from a starch–glucose mixture were developed and their catalytic activities were evaluated for Knoevenagel condensation, reductive amination of aldehydes and ketones, and for Michael addition of indole to α,β-unsaturated ketones in aqueous medium. The catalyst prepared from starch–glucose mixture (3 : 1) [CSC-Star-Glu-IL2]

  开发了一种由淀粉-葡萄糖混合物衍生的离子液体涂覆的磺酸官能化的无定形碳/二氧化硅复合材料，并对其催化活性进行了Knoevenagel缩合，醛和酮的还原胺化以及吲哚向α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应的评估。在水性介质中。由淀粉-葡萄糖混合物（3：1）[CSC-Star-Glu-IL2]制备的催化剂在水中的活性最高。通过FTIR，TGA，元素分析对催化剂进行表征，并通过XRD，SEM和TEM对最具活性的催化剂进行表征。
• 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20050004164A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其对疾病的炎症成分有治疗作用，特别适用于治疗动脉硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化和风湿性关节炎。
• 2-Cyanopropanoic Acid Amide and Ester Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20070299105A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatoid arthritis.

  这项发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗疾病的炎症成分，特别是在治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫疾病如多发性硬化和类风湿性关节炎方面特别有用。
• Pasha; Manjula, Krishnappa; Jayashankara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1428 - 1431
  作者：Pasha、Manjula, Krishnappa、Jayashankara

  DOI：——

  日期：——