1-Methoxy-4-diphenyl(t-butyl)silyloxymethylbenzene | 201803-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-diphenyl(t-butyl)silyloxymethylbenzene
• 英文别名: tert-butyl-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 201803-61-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: CNYJUETYEXYZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-diphenyl(t-butyl)silyloxymethylbenzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对甲硅烷基醚进行简便，高效和化学脱保护

  摘要：

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 mol％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710120051
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基硅烷 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-Methoxy-4-diphenyl(t-butyl)silyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化脱氢的Si ？O耦合：酒精保护不足的反应性模式和机理

  摘要：

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。

  DOI：

  10.1002/asia.200800426