2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one | 326621-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 326621-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: JCQLCOYDOFXLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.2%的产率得到4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有黄酮或色酮部分作为基于P糖蛋白的多药耐药性（MDR）调节剂的氨基酯异二聚体

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的异二聚体。这些衍生物是Ñ，ñ -双（链烷醇）胺的芳基的酯或Ñ，ñ -带有甲氧基化的芳基残基与黄酮或色酮部分结合的双（乙氧基乙醇）胺芳基酯。研究了这些新化合物，以评估其对多药耐药性白血病细胞系的P-gp调节活性。一些新化合物显示出良好的MDR逆转活性。有趣的是，该系列新化合物不符合先前合成的带有不同芳族部分的类似物所概述的结构-活性关系（SAR）。对于本文所述的化合物，活性与不同的特征相关，尤其是垫片的特征，这对于与泵的相互作用似乎至关重要。这一事实表明，黄酮或色酮残基的存在会影响这些系列产品的SAR，而且柔性分子可以通过P-gp识别位点找到不同的生产性结合模式。这些结果支持了新化合物的合成，这可能是开发控制P-gp依赖性MDR的药物的有用线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 碘 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/135592

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Flavonoid Dimers and Methods of Making and Using Such
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20090197943A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Multidrug resistance (MDR) is a major problem in cancer chemotherapy. The best characterized resistance mechanism is the one mediated by the over-expression of drug efflux transporters, permeability-glycoprotein (P-gp), which pump a variety of anticancer drugs out of the cells, resulting in lowered intracellular drug accumulation. A series of flavonoid dimers are developed in this invention, which are linked together by linker groups of various lengths. These flavonoid dimers are found to be efficient P-gp modulators that increase cytotoxicity of anticancer drugs in vitro and dramatically enhance their intracellular drug accumulation. It is found that the flavonoid dimers of this invention is also useful in reducing drug resistance in treating parasitic diseases.

  多药耐药性（MDR）是癌症化疗中的主要问题。最好表征的耐药机制是通过过度表达药物外流转运蛋白、渗透性糖蛋白（P-gp）介导的耐药机制，它将各种抗癌药物泵出细胞，导致细胞内药物积累降低。本发明开发了一系列由不同长度的连接基团连接在一起的类黄酮二聚体。发现这些类黄酮二聚体是有效的P-gp调节剂，可以增加抗癌药物在体外的细胞毒性并显著提高它们的细胞内药物积累。同时，发现本发明的类黄酮二聚体也有助于减少治疗寄生虫病的耐药性。
• Flavonolignan and Flavone Inhibitors of a <i>Staphylococcus </i><i>a</i><i>ureus</i> Multidrug Resistance Pump:  Structure−Activity Relationships
  作者：Nathan R. Guz、Frank R. Stermitz、Jeffrey B. Johnson、Teresa D. Beeson、Seth Willen、Jen-Fang Hsiang、Kim Lewis

  DOI：10.1021/jm0004190

  日期：2001.1.1

  Although some progress has been reported on structure-activity relationships (SARs) for inhibitors of mammalian P-glycoprotein MDR efflux pumps, there is almost nothing in the literature regarding SARs for inhibitors of any bacterial efflux pump. Indeed, only a few of these have been described. Our discovery of a potent naturally occurring flavonolignan inhibitor of the NorA MDR pump of Staphylococcus aureus provided a structural foundation upon which SARs could be assessed via synthetic analogues. Several flavonolignans were prepared which proved to have greater potency than the natural isolate, 5'-methoxyhydnocarpin-D, while others showed decreased potency. Surprisingly, some simple alkylated flavones also were quite active MDR pump inhibitors. Variability of activity among the compounds tested was sufficient so that at least some SARs could be postulated and compared with those known for P-glycoprotein.
• US8710097B2
  申请人：——

  公开号：US8710097B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• WO2007/135592
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——