3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1329121-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1329121-13-2
• 化学式: C₉H₅Br₂NO₂S₂
• 分子量: 383.084
• InChiKey: GZWSTEGFYBNBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  452.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolylglyoxal 、 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(Z)-5-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的微波辅助合成新型罗丹宁衍生物作为潜在的 HIV-1 和 JSP-1 抑制剂

  摘要：

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.114
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 4-氨基-2,6-二溴苯酚 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的微波辅助合成新型罗丹宁衍生物作为潜在的 HIV-1 和 JSP-1 抑制剂

  摘要：

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.114

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING AND USING THIOXOTHIAZOLIDINE AND RHODANINE DERIVATIVES AS HIV-1 AND JSP-1 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE FABRIQUER ET D'UTILISER DES DÉRIVÉS DE THIOXOTHIAZOLIDINE ET DE RHODANINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH-1 ET DE JSP-1
  申请人：UNIV SOUTHERN METHODIST

  公开号：WO2013142831A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides methods of making and using 5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3- phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives having HIV- 1 or JSP- 1 inhibitory activity.