(S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QFWWSWHSABNPRK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3-dihydrofuran 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(benzyloxy)methyl]-7-methoxy-2,3,3a,7b-tetrahydrobenzo[3,4]-cyclobuta[1,2-b]furan 、 2-[(benzyloxy)methyl]-7-methoxy-2,3,3a,7b-tetrahydrobenzo[3,4]-cyclobuta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  芳烃和环烯醇醚的环加成反应作为获得立体化学定义的1,2-二取代苯并环丁烯的平台。

  摘要：

  苯并环丁烯（BCB）是许多领域的重要实体，例如复杂的有机合成，材料和聚合物化学以及电子学。尽管已经很好地研究了芳烃和乙烯酮缩醛之间的反应，但是与环烯醇醚的反应是未知的。环状烯醇醚中的顺式烯烃几何结构使其比竞争性烯烃反应更适合与芳烃进行正式的[2 + 2]环加成反应，从而使其成为有效的反应物。2,3-二氢呋喃，2,3-二氢-3H-吡喃，5-丁基-2,3-二氢呋喃，（S）-2-（（（苄氧基）甲基）-2,3-二氢呋喃）的反应带有各种芳烃的4-二氧杂环戊二烯是成功的。使用环状烯醇醚的优点是，尽管两性离子中间体似乎是合理的中间产物，但产物仅限于顺式环结。可以利用它来潜在地获得立体化学定义的1,2-二取代BCB。作为演示，用BBr3进行醚环裂解可提供反式官能化BCB，然后用叠氮化物置换可提供顺式衍生物。DFT计算已用于了解与环加成反应有关的三种芳烃的结构，以及在两种情况下的产物比率的预测评估。还通过D

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403250
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxymethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-furan 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到(S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides by Addition of Selenium Electrophiles to Glycals. A Formal Synthesis of D4T from 2-Deoxyribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9616825

文献信息

• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。