2,2-二乙氧基-1-异氰基乙烷 | 15586-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二乙氧基-1-异氰基乙烷
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-isocyanoethane
• 英文别名: 1,1-diethoxy-2-isocyanoethane
• CAS: 15586-32-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06200534
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RTKVTNIPVCCCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙氧基-1-异氰基乙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Pepino, Roberto, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1287 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-formylaminoethane 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到2,2-二乙氧基-1-异氰基乙烷
  参考文献：
  名称：

  基于多组分Ugi反应的三肽醛合成新方法

  摘要：

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.018

文献信息

• Diastereoselective one pot five-component reaction toward 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes
  作者：Ajay L. Chandgude、Daniele Narducci、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c7ra07392e

  日期：——

  A diastereoselective one pot five-component reaction toward the synthesis of 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes has been reported. The sonication-accelerated, catalyst-free, simple, general and highly time efficient, Asinger–Ugi-tetrazole reaction was used for the synthesis of diverse 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes. The reaction exhibit excellent diastereoselectivity and broad substrate scope.

  已经报道了对合成4-（四唑）-1,3-恶二嗪酮的非对映选择性一锅五组分反应。超声加速，无催化剂，简单，通用且具有高时间效率，Asinger-Ugi-四唑反应用于合成各种4-（四唑）-1,3-恶嗪酮。该反应表现出优异的非对映选择性和广泛的底物范围。
• Two-Step Synthesis of Complex Artificial Macrocyclic Compounds
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Eman M. M. Abdelraheem、Arianna Rossetti、Aleksandra Twarda-Clapa、Bogdan Musielak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201704426

  日期：2017.8.28

  the Ugi‐reaction has been developed. This synthetic approach of just two steps is unprecedented, short, efficient and works over a wide range of medium (8–11) and macrocyclic (≥12) loop sizes. The substrate scope and functional group tolerance is exceptional. Using this approach, we have synthesized 39 novel macrocycles by two or even one single synthetic operation. The properties of our macrocycles

  已经开发了使用Ugi反应设计从头到尾链接的人工大环化合物的方法和综合方法。这种只有两步的综合方法是空前的，简短的，有效的，并且可以在各种中型（8-11）和大环型（≥12）回路尺寸下工作。底物范围和官能团耐受性极高。使用这种方法，我们通过两个甚至一个合成操作合成了39个新的大环。我们讨论了我们的大环化合物的性质，探讨了它们与传统类药物不可药物化的生物靶标结合的潜力。作为这些人工大环化合物的应用，我们强调了强效的p53–MDM2拮抗作用。
• Ugi Multicomponent Reaction Based Synthesis of Medium-Sized Rings
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Rudrakshula Madhavachary、Arianna Rossetti、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Shabnam Shaabani、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03094

  日期：2017.11.17

  An Ugi multicomponent reaction based two-step strategy was applied to generate medium-sized rings. In the first linear expansion phase, a series of diamines reacted with cyclic anhydrides to produce different lengths of terminal synthetic amino acids as the starting material for the second phase. The Ugi-4-center 3-component reaction was utilized to construct complex medium-sized rings (8–11) by the

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。
• An efficient Passerini tetrazole reaction (PT-3CR)
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c6gc00910g

  日期：——

  A sonication accelerated, catalyst free, simple, high yielding and efficient method for the Passerini-type three-component reaction (PT-3CR) has been developed.

  超声波加速，无催化剂，简单，高产率和高效的Passerini型三组分反应（PT-3CR）方法已经被开发出来。
• A New Straightforward Formation of Aminoisoxazoles from Isocyanides
  作者：Christophe Buron、Laurent El Kaïm、Aytekin Uslu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10155-1

  日期：1997.11

  The reaction of α-bromoketone oximes with isocyanides and sodium carbonate leads to a new formation of 5-aminoisoxazole derivatives. The reaction probably involves the intermediacy of a nitrosoalkene generated in situ. Good yields are obtained for electron deficient ketone oximes such as ethyl bromopyruvate oxime; the use of a trifluoromethyl substituted oxime gives a high efficient formation of trifluoromethyl

  α-溴代肟与异氰酸酯和碳酸钠的反应导致新生成5-氨基异恶唑衍生物。该反应可能涉及原位产生的亚硝基烯烃的中间体。对于缺乏电子的酮肟如溴丙酮酸乙酯肟，收率良好。使用三氟甲基取代的肟可高效形成三氟甲基异恶唑。©1997由Elsevier Science Ltd发布。