(3S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-8a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-8a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,8aR)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8a-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: QKSYQEMWFMHTDA-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-8a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,8aR)-3-[(2-bromo-3-indolyl)methyl]-8a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  螺[indolizidine-1,3'-oxindoles]的对映选择性合成

  摘要：

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01818
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 L-色氨醇 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-8a-methyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  螺[indolizidine-1,3'-oxindoles]的对映选择性合成

  摘要：

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01818

文献信息

• Studies on the Regioselectivity of the Cyclization of Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Fabiana Subrizi、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201201508

  日期：2013.3

  Cyclization of the lactam carbonyl on the indole ring in tryptophanol-derived oxazolopiperidone lactams 2 and 6, under the classical POCl3-promoted Bischler–Napieralski conditions and under neutral conditions via the corresponding thiolactam, has been studied. Whereas tricyclic lactam 2 only leads to products coming from an α-amidoalkylation process, bicyclic lactam 6 undergoes cyclization on the lactam

  已经研究了在经典 POCl3 促进的 Bischler-Napieralski 条件下和在中性条件下通过相应的硫内酰胺环化色氨酸衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 2 和 6 中吲哚环上的内酰胺羰基。三环内酰胺 2 仅产生来自 α-酰胺基烷基化过程的产物，而双环内酰胺 6 在内酰胺羰基上发生环化，产生预期的吲哚 [2,3-a] 喹唑啉衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]
  作者：Maria Pérez、Carlos Ramos、Lucia Massi、Silvia Gazzola、Chiara Taglienti、Nihan Yayik、Elies Molins、Antonio Viayna、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01818

  日期：2017.8.4

  A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic δ-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。