2-chloro-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₃
• 分子量: 204.613
• InChiKey: NYESXGKCMBKZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide 、 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2-[(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218

文献信息

• Immunomodulatory quinazoline-based thalidomide analogs: Design, synthesis, apoptosis and anticancer evaluations
  作者：Abdallah E. Abdallah、Ibrahim H. Eissa、Ahmed B.M. Mehany、Helmy Sakr、Ahmed Atwa、Khaled El-Adl、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135164

  日期：2023.6

  91 µM reported for thalidomide against the four mentioned cell lines, respectively. Similarly, 6e and 6l, revealed far better results than thalidomide. Further biological data revealed that 6d caused significant decreases in TNF-α and IL-6 levels by 78.53% and 80.29%, respectively, compared to 41.39% and 45.11% caused by thalidomide. Additionally, 6d was comparable to thalidomide in raising caspase-3

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I
• Design, synthesis, anticancer evaluation, and <i>in silico</i> ADMET analysis of novel thalidomide analogs as promising immunomodulatory agents
  作者：Anas Ramadan Kotb、Abdallah E. Abdallah、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa、Mohammed S. Taghour、Dina Abed Bakhotmah、Tamer M. Abdelghany、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1039/d3ra00066d

  日期：——

  were assessed in comparison to thalidomide as a positive control. The obtained results showed the relative significant potency of 18f (IC50 = 11.91 ± 0.9, 9.27 ± 0.7, and 18.62 ± 1.5 μM) and 21b (IC50 = 10.48 ± 0.8, 22.56 ± 1.6, and 16.39 ± 1.4 μM) against the mentioned cell lines, respectively. These results were comparable to thalidomide (IC50 = 11.26 ± 0.54, 14.58 ± 0.57, and 16.87 ± 0.7 μM, respectively)

  沙利度胺及其类似物等免疫调节药物可防止某些与癌症相关的促炎细胞因子的产生。为了开发潜在的抗肿瘤免疫调节剂，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物。与作为阳性对照的沙利度胺相比，评估了新候选药物对一组三种人类癌细胞系（HepG-2、PC3 和 MCF-7）的抗增殖活性。获得的结果显示18f（IC 50 = 11.91 ± 0.9、9.27 ± 0.7 和 18.62 ± 1.5 μM）和21b（IC 50 = 10.48 ± 0.8、22.56 ± 1.6 和 16.39 ± 1.4 μM）对分别提到的细胞系。这些结果与沙利度胺（IC50 = 11.26 ± 0.54、14.58 ± 0.57 和 16.87 ± 0.7 μM，分别）。为了了解新候选药物的生物学特性在多大程度上与沙利度胺的生物学特性相关，评估了18f和21b对 TNF-α、CASP8、VEGF 和 NF-κB P65 表达水平
• Design, synthesis, and biological evaluation of new challenging thalidomide analogs as potential anticancer immunomodulatory agents
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Helmy Sakr、Khaled. El-Adl、Mohamed Zayed、Adel S. Abdelraheem、Sally I. Eissa、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104218

  日期：2020.11

  12 to 76.91 µM). The most active compounds were further evaluated for their in vitro immunomodulatory activities via estimation of human tumor necrosis factor alpha (TNF-α), human caspase-8 (CASP8), human vascular endothelial growth factor (VEGF), and nuclear factor kappa-B P65 (NF-κB P65) in HCT-116 cells. Thalidomide was used as a positive control. Compounds 33h and 42f showed a significant reduction

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f
• Design, synthesis and biological evaluation of newly triazolo-quinoxaline based potential immunomodulatory anticancer molecules
  作者：Maged Mohammed Saleh Al Ward、Abdallah E. Abdallah、Mohamed F. Zayed、Rezk R. Ayyad、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137041

  日期：2024.2