5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 | 23766-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-(p-nitrophenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(4-nitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23766-30-5
• 化学式: C₈H₅N₃O₃S
• 分子量: 223.212
• InChiKey: ABSVCMBOXHMZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型有机磷化合物的合成、结构和真菌毒性

  摘要：

  摘要 通过 O,O-二乙基氯磷酸酯与衍生自 5-(苯基/取代苯基)-2-肼基-1,3,4-恶二唑和水杨醛/2-的席夫碱反应合成了一系列具有生物活性的有机磷化合物。羟基苯乙酮。这些化合物已在分析和光谱（IR、1H、13C NMR）数据的基础上进行了表征。已经评估了这些衍生物对镰状炭疽菌、尖孢镰刀菌和浅色弯孢霉的杀真菌活性。所有化合物均表现出中等至显着的抗真菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.681408
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel azoles as potent antifungal agents

  摘要：

  Using a rational approach to the design of antifungal agents, a series of azole agents with 1,3,4-oxadiazole side chains were designed and synthesized. The results of preliminary in vitro antifungal tests with eight human pathogenic compounds showed that all of the title compounds exhibited excellent activities against all of the tested fungi except Aspergillus fumigatus. Compounds 11e and 11f were found to be the most effective, with a minimum inhibitory concentration of 0.0039 mu g/mL, followed by voriconazole, which has a MIC of 0.0625 mu g/mL. The 1,3,4-oxadiazole side chain is not the major contributor but plays a role in eliciting the observed antifungal activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.037

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted- Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}acetamides. Unique Biheterocycles as Promising Therapeutic Agents
  作者：M. A. Abbasi、M. S. Ramzan、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、M. Hassan、S.-Y. Seo、M. Ashraf、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1134/s106816201806002x

  日期：2018.11

  2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide, was synthesized by the reaction of 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine and bromoacetyl bromide in an aqueous medium. In a parallel scheme, a series of (un)substituted benzoic acids was converted sequentially into respective esters, acid hydrazides, and then into 1,3,4-oxadiazole heterocyclic cores. The electrophile was coupled with the aforementioned 1,3,4-oxadiazoles

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，
• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。