4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 7706-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 7706-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LQJYZTGCXHAXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.1-95.6 °C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Takahiko; Nagata, Hiroshi; Kanada, Regina Mikie, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. X. SYNTHESIS OF SIMPLE HYDROXYLATED β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01199a008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。
• Facile access to chiral γ-butyrolactones <i>via</i> rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides
  作者：Yuxuan Zhou、Siyuan Guo、Qiyuan Huang、Qiwei Lang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d3sc00491k

  日期：——

  The highly efficient Rh/ZhaoPhos-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides was successfully developed. This protocol provides an efficient and practical approach to the synthesis of various chiral γ-butyrolactones, which are synthetically valuable building blocks of diverse natural products and therapeutic substances, with excellent results (up to >99% conversion

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。