N-cyclohexanoylthiourea | 1428451-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-cyclohexanoylthiourea
• 英文别名: N-carbamothioylcyclohexanecarboxamide；1-Cyclohexanecarbonylthiourea
• CAS: 1428451-09-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 186.278
• InChiKey: QBXDTNRTUPZXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexanoylthiourea 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TAR RNA选择性靶向钌(II)复合物作为HIV-1逆转录酶抑制剂：探索多个位置的构效关系

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 Tat 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 Tat 蛋白之间的接触，并抑制了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112664
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-cyclohexanoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-C(O) 酰胺键的无催化剂活化——批量和连续流高效级联合成 N-酰基硫脲

  摘要：

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。

  DOI：

  10.1039/d4gc00518j

文献信息

• Ruthenium−p-cymene complexes with acylthiourea, and its heterogenized form on graphene oxide act as catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Mayakrishnan Gopiraman、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121933

  日期：2021.9

  Synthesis of a series of half-sandwich Ru(II) complexes (1-5) containing acylthiourea ligand is reported herein. All the Ru(II) complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-Vis, FT-IR, NMR and mass spectrometry) methods. Molecular structures of two (2 and 3) of the complexes were confirmed by single crystal X-ray diffraction, and the complexes adopted pseudo-octahedral geometry around

  一系列半夹心的Ru（II）络合物（的合成1 - 5）含有酰基硫脲配体本文中所报道。所有 Ru(II) 配合物都通过分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、NMR 和质谱）方法进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射证实了两种（2和3）配合物的分子结构，并且配合物在Ru周围采用伪八面体几何结构。所述Ru配合物的催化能力在从各种-2-硝基苯胺和羟基酮衍生物喹喔啉化合物的合成，评价通过转移加氢法。将活性均相催化剂负载在氧化石墨烯上使其异质化，并通过拉曼、XPS、TEM、SEM 和 ICP-OES 技术对异质等效物进行表征。测试了非均相催化剂的活性，它可以重复使用多达五个循环而没有任何活性损失。
• COMBINATIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND PRESERVATIVES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015615A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically acceptable preservatives.

  揭示了烷基氨基噻唑和一种或多种在化妆品或皮肤科学上可接受的防腐剂的活性成分组合。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND FRAGRANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015613A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically relevant fragrances.

  揭示了烷基酰胺噻唑酮和一种或多种在化妆品或皮肤科学方面相关的香料的活性成分组合。
• ALKYLAMIDOTHIAZOLES, COSMETIC OR DERMATOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID ALKYLAMIDOTHIAZOLES, AND USE THEREOF TO COMBAT OR PREVENT UNDESIRED PIGMENTATION OF THE SKIN
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20140121250A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Alkylamidothiazoles of general formula (I), wherein R 1=—C1-C24 alkyl (linear and branched), —C1-C24 alkenyl (linear and branched), —C1-C8 cycloalkyl, —C1-C8 cycloalkyl-alkylhydroxy, —C1-C24 alkylhydroxy (linear and branched), —C1-C24 alkylamine (linear and branched), —C1-C24 alkylaryl (linear and branched), —C1-C24 alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), —C1-C24 alkyl-heteroaryl (linear and branched), —C1-C24-alkyl-O—C1-C24-alkyl (linear and branched), —C1-C24 alkyl morpholino, —C1-C24 alkyl piperidino, —C1-C24 alkyl piperazino, —C1-C24 alkyl-piperazino-N-alkyl, as well as cosmetic or dermatological preparations having an effective content of one or more alkylamidothiazoles, as well as the use thereof for the cosmetic or dermatological treatment and/or prophylaxis of undesired skin pigmentation.

  通用公式(I)的烷基氨基噻唑，其中R1=—C1-C24烷基（直链和支链），—C1-C24烯基（直链和支链），—C1-C8环烷基，—C1-C8环烷基-烷基羟基，—C1-C24烷基羟基（直链和支链），—C1-C24烷基胺（直链和支链），—C1-C24烷基芳基（直链和支链），—C1-C24烷基芳基-烷基-羟基（直链和支链），—C1-C24烷基-杂环芳基（直链和支链），—C1-C24-烷基-O—C1-C24-烷基（直链和支链），—C1-C24烷基吗啉基，—C1-C24烷基哌啶基，—C1-C24烷基哌嗪基，—C1-C24烷基-哌嗪基-N-烷基，以及具有一种或多种烷基氨基噻唑有效含量的化妆品或皮肤病学制剂，以及将其用于化妆品或皮肤病学治疗和/或预防不良皮肤色素沉着。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND UV-FILTER SUBSTANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015614A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically acceptable UV-filter substances.

  揭示了烷基氨基噻唑和一种或多种化妆或皮肤学上可接受的紫外线过滤物质的活性成分组合。