1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea | 71306-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyrazin-2-ylthiourea
• CAS: 71306-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: NINQPQMBXWZGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吡嗪-2-基-硫代脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 硫代异氰酸苯酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and colorimetric sensing studies of platinum group metal complexes comprising pyrazine based thiourea derivatives
  作者：Lathewdeipor Shadap、Siewdorlang Diamai、Jaya Lakshmi Tyagi、Krishna Mohan Poluri、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.011

  日期：2019.10

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  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，
• Cyclopentadienyl and indenyl ruthenium(II) complexes containing pyridyl/pyrimidyl based thiourea derivative ligands: Syntheses, antibacterial and antioxidant studies
  作者：Charlestine Soh、Mohan Rao Kollipara、Danny F Diengdoh、Venkanna Banothu、Werner Kaminsky、E.K. Rymmai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133751

  日期：2022.12

  thiourea derivatives 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)thiourea (L1), 1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea (L2), 1-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylthiourea (L3) and 1-benzyl-3-(pyridin-2-yl)thiourea (L4). The complexes have been fully characterized by IR, UV–Vis, NMR and ESI-MS spectral methods. The molecular structures of complexes 1 and 3 were established by single-crystal X-ray diffraction studies. Furthermore

  通过[ CpRu ( PPh 3 ) 2 Cl ]或[ _ _ (Ind)Ru(PPh 3 ) 2 Cl] (Cp=η 5 -C 5 H 5 , Ind=η 5 -C 9 H 7 )与各自的吡啶基/嘧啶基硫脲衍生物1-苯基-3-(吡啶-2-基）硫脲（L1）、1-苯基-3-（吡嗪-2-基）硫脲（L2）、1-（4-甲基吡啶-2-基）-3-苯基硫脲（L3）和1-苄基-3- (吡啶-2-基)硫脲 (L4 )。配合物已通过 IR、UV-Vis、NMR 和 ESI-MS 光谱方法进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射研究确定了配合物1和3的分子结构。此外，针对自由基清除活性和致病菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌，筛选了配合物 ( 1-8)和配体。
• High-pressure-promoted condensation of isothiocyanates with aminopyridines: efficient synthesis of pyridine–thiourea conjugates as building blocks for hydrogen-bonding receptors
  作者：Koji Kumamoto、Yoshihiro Misawa、Sumio Tokita、Yuji Kubo、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02295-x

  日期：2002.2

  New N-pyridinothiourea derivatives have been prepared by the high-pressure-promoted condensation of isothiocyanates with aminopyridines under uncatalyzed conditions. Complexation of the prototype 3c with diphenyl hydrogen phosphate was investigated by H-1 NMR, and the results suggest that it may be useful as a building block for hydrogen-bonding receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] P38 INHIBITORS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF LIVER CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE P38 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DU CANCER DU FOIE
  申请人：CNIC FUNDACIÓN CENTRO NAC DE INVESTIG CARDIOVASCULARES CARLOS III

  公开号：WO2016198698A2

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention provides p38 inhibitors which are useful for the treatment and/or prophylaxis of liver cancer. In particular, the present invention provides compounds capable of inhibiting the intracellular expression of the p38 gamma protein in the hepatocytes of a subject relative to that observed in the absence of the compound, for use in the therapeutic treatment of liver cancer.