吡嗪-2-基-硫代脲 | 31437-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-2-基-硫代脲
• 英文名称: 1-(pyrazin-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-(pyrazinyl-2)thiourea；pyrazin-2-yl-thiourea；pyrazin-2-ylthiourea；Pyrazin-2-yl-thioharnstoff；N-pyrazin-2-ylthiourea；N-Pyrazinylthiourea
• CAS: 31437-05-5
• 化学式: C₅H₆N₄S
• mdl: MFCD04971717
• 分子量: 154.195
• InChiKey: TWGSSYKLXJRVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  311.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  应将样品存于室温、避光且保存在惰性气体中的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2-基-硫代脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(Pyrazinyl-2')-2-benzimidazolylamine
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Parrini, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1147 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrazin-2-yl)thiourea 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吡嗪-2-基-硫代脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004096797A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R3, and R4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)中的化合物以自由形式或盐形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，适用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• The synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and related heterocycles via a mild electrocyclization of aryl guanidines
  作者：Zachary S. Sales、Neelakandha S. Mani、Brett D. Allison

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.034

  日期：2018.4

  A new method for the preparation of 2-amino-4(3H)-quinazolinones and similar fused heterocycles is described. Simply warming a mixture of an aryl guanidine and carbonyl diimidazole in acetonitrile results in formation of a putative N-amidinoisocyanate intermediate which undergoes a 6π-electron electrocyclic reaction with the aryl ring to generate the quinazolinone ring system. The mild conditions are

  描述了一种制备2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和类似的稠合杂环的新方法。简单地加热芳基胍和羰基二咪唑在乙腈中的混合物，将导致推定的N -ami基异氰酸酯中间体的形成，该中间体与芳基环进行6π电子环化反应以生成喹唑啉酮环系。温和的条件与各种官能团均相容，并且该反应在多克级上显示为成功的。
• Pyrimidinone antibiotics—heterocyclic analogues with improved antibacterial spectrum
  作者：Michael Brands、Yolanda Cancho Grande、Rainer Endermann、Reinhold Gahlmann、Jochen Krüger、Siegfried Raddatz

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00578-x

  日期：2003.8

  We report the synthesis and pharmacological evaluation of new derivatives of the natural dipeptide antibiotic TAN 1057 A,B containing heterocycles either in the beta-amino acid side chain or as mimics of the urea function. In the course of this program, we identified novel analogues that display activity towards a broader panel of Gram-positive bacteriae.

  我们报告了天然二肽抗生素TAN 1057 A，B的新衍生物的合成和药理学评估，该衍生物在β-氨基酸侧链中或作为尿素功能的模拟物含有杂环。在该程序的过程中，我们确定了显示对更广泛的革兰氏阳性细菌具有活性的新型类似物。
• [EN] 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P13 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-PHENYLTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004078754A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R3, Wand R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式（I）中的化合物以自由形式或盐形式存在，其中R1、R2、R3、W和R5的含义如规范中所示，用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS A2B ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE A2B
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005070926A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) in free or salt form, where Ar is phenyl substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano and C1- C8-haloalkyl, or naphthyl, R1 is hydrogen, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, C1-C8-alkyl, C1-C8-haloalkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C8-alkoxy-Cl-C8­ alkyl, carboxy, C1-C8-alkoxycarbonyl and acyloxy, or R1 is a 5- or 6- membered monovalent heterocyclic group, R2 is hydrogen, Cl-C8-alkyl, acyl or -CON(R3)R4, R3 and R4 are each independently hydrogen or C1-Cs-alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6- membered heterocyclic group, and Y is a pyrimidinyl or pyridazinyl group, optionally substituted by at least one C1-Cs-alkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C8-alkylthio, C1-C8-alkyl amino, di(Cl-C8-alkyl) amino or acylamino group. The compounds are useful as pharmaceuticals.

  化学式为(I)的化合物，以自由形式或盐形式存在，其中Ar为苯基，以卤素、氰基和C1-C8卤代烷基中的一个或多个取代基取代，或为萘基；R1为氢原子，苯基（可选）取代基为卤素、氰基、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-Cl-C8烷基、羧基、C1-C8烷氧羰基和酰氧基，或R1为5-或6-成员单价杂环基；R2为氢原子、Cl-C8烷基、酰基或-CON（R3）R4，R3和R4各自独立地为氢原子或C1-C8烷基，或与它们连接的氮原子一起表示5-或6-成员杂环基；Y为嘧啶基或吡啶嗪基，可选地取代至少一个C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基氨基、二（Cl-C8烷基）氨基或酰胺基。这些化合物可用作药物。