2-((S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde；2-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RCNRKWMXJLZSDR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 (R)-bis-(3,5-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-ylmethanol 、 2-甲基苯硼酸 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-3-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类褪黑激素(MT1-MT2)受体激动剂及其 制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一类褪黑激素(MT1‑MT2)受体激动剂，是通式(I)化合物或其光学异构体，通式(I)中：n选自1‑5；A选自CH2，氧或NH；D选自CH2或氧；选自(双键)或‑(单键)；B选自R选自氢，C1‑C6饱和直链烷基或C3‑C6饱和支链烷基或C3‑C6环烷基或C3‑C6不饱和直链或支链烷基；R1选自氢或氟；R2选自氢、羟基、巯基、氨基、卤素或C1‑C6直链或支链烷基；R3选自C1‑C6直链烷基或C3‑C6支链烷基；所述烷基是未取代的或被一至三个独立选自下组的基团所取代：卤素，OH，NH2，或CN。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法及其在制备治疗与褪黑激素MT1‑MT2受体相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN104109143B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类褪黑激素(MT1-MT2)受体激动剂及其 制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一类褪黑激素(MT1‑MT2)受体激动剂，是通式(I)化合物或其光学异构体，通式(I)中：n选自1‑5；A选自CH2，氧或NH；D选自CH2或氧；选自(双键)或‑(单键)；B选自R选自氢，C1‑C6饱和直链烷基或C3‑C6饱和支链烷基或C3‑C6环烷基或C3‑C6不饱和直链或支链烷基；R1选自氢或氟；R2选自氢、羟基、巯基、氨基、卤素或C1‑C6直链或支链烷基；R3选自C1‑C6直链烷基或C3‑C6支链烷基；所述烷基是未取代的或被一至三个独立选自下组的基团所取代：卤素，OH，NH2，或CN。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法及其在制备治疗与褪黑激素MT1‑MT2受体相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN104109143B

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of (<i>E</i>)-2-[1,2,6,7-Tetrahydro-8<i>H</i>-indeno[5,4-<i>b</i>]furan-8-ylidene]acetaldehyde Using Polymer-Supported Chiral Pyrrolidine Catalyst
  作者：Naoki Haraguchi、Rina Watanabe、Shinichi Itsuno、Hidenori Ochiai、Akira Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20210055

  日期：2021.6.15

  asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehyde with Hantzsch ester catalyzed by polymer-supported chiral pyrrolidine organocatalyst was achieved. The effects of the pyrrolidine substituents and linkage configuration on the catalytic performance were examined in detail. We found that the polymer-supported cis-type chiral pyrrolidine organocatalysts showed high enantioselectivities (up to 99.9%)

  聚合物负载的手性吡咯烷有机催化剂催化了α，β-不饱和醛与Hantzsch酯的不对称转移加氢反应。详细检查了吡咯烷取代基和连接构型对催化性能的影响。我们发现与反应中相应的反式类似物和单体相比，聚合物负载的顺式手性吡咯烷有机催化剂显示出高对映选择性（高达99.9％）。回收的催化剂可以重复使用而不会损失任何催化活性。
• Three‐Step Total Synthesis of Ramelteon via a Catellani Strategy
  作者：Shijun Gao、Guangyin Qian、Hao Tang、Zuo Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201901355

  日期：2019.12.5

  efficient three‐step synthetic route to access it from commercially available 2,3‐dihydrobenzofuran‐4‐amine, which represents as the shortest racemic synthesis to date with a 26 % overall yield. Key to the success is the application of the intermolecular Catellani‐type alkylation and intramolecular redox‐relay Heck cyclization cascade for preparation of the key indane‐containing aldehyde. The unique primary

  Ramelteon是人类历史上第一种将失眠作为褪黑激素受体激动剂治疗的药物。本文中，我们报告了一种有效的三步合成路线，可从市售的2,3-二氢苯并呋喃-4-胺中进行合成，这是迄今为止最短的外消旋合成方法，总收率为26％。成功的关键是将分子间的Catellani型烷基化和分子内氧化还原中继Heck环化级联反应用于制备关键的含茚满醛。这种途径的另一个特点是独特的伯酰胺参与的醛还原胺化反应。可以基于这种化学方法开发ra仁的新工艺。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：KANSAL Vinod Kumar

  公开号：US20090069581A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了制备拉莫特隆的过程和中间体。
• 10.1021/acs.joc.4c00523
  作者：Kumar, Rohtash、Maurya, Vidyasagar、Avinash, Avinash、Appayee, Chandrakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00523

  日期：——

  amine organocatalysts and their application to the asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. A lower catalytic loading (5 mol %) is demonstrated for the reduction of a wide range of α,β-unsaturated aldehydes (up to 97% yield and up to 99% ee). The application of this scalable methodology is showcased for the asymmetric synthesis of bioactive molecules such as phenoxanol

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。
• US8084630B2
  申请人：——

  公开号：US8084630B2

  公开（公告）日：2011-12-27