(S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole | 1210262-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 1210262-39-7
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• 分子量: 153.187
• InChiKey: JOWHBSNQOIKRFU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 在 聚合甲醛 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Silanol-substituted Proline Analog as Organocatalyst

  摘要：

  一种基于脯氨酸的硅醇被设计为一种新型潜在的有机催化剂，并从四唑3开始合成。其核心思想是将酸性（四唑）和碱性功能（吡咯烷）与同一分子中的硅醇基团结合。合成7需要从四唑3开始进行四个反应步骤。在固态（X射线晶体结构分析）中，关键的功能基团显示出有利的取向。已经建立了手性HPLC方法和手性毛细管电泳方法，用于研究外消旋醇9和11的动力学分辨。醇的乙酰化反应不会被有机催化剂7加速，并且产生的ee值相当低。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1009
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 、 乙酸酐 在 (S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 (S)-1-phenylethyl acetate 、 (R)-1-phenethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Silanol-substituted Proline Analog as Organocatalyst

  摘要：

  一种基于脯氨酸的硅醇被设计为一种新型潜在的有机催化剂，并从四唑3开始合成。其核心思想是将酸性（四唑）和碱性功能（吡咯烷）与同一分子中的硅醇基团结合。合成7需要从四唑3开始进行四个反应步骤。在固态（X射线晶体结构分析）中，关键的功能基团显示出有利的取向。已经建立了手性HPLC方法和手性毛细管电泳方法，用于研究外消旋醇9和11的动力学分辨。醇的乙酰化反应不会被有机催化剂7加速，并且产生的ee值相当低。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1009

文献信息

• PDF INHIBITORS
  申请人：Pichota Arkadius

  公开号：US20090318445A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to novel compounds that are inhibitors of peptidyl deformylase (PDF). The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and uses of the compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是肽变形酶（PDF）的抑制剂。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物具有选择性地抑制肽变形酶而不是其他金属蛋白酶，如MMPs。还公开了化合物的制备方法和用途。
• Preparation of Terazole Derivatives
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20080200687A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to a process for the preparation of (S)-pyrrolidine-1H-tetrazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent hydrogen, halogen or an organic radical, in racemic form or as an enantiomer, a tautomer, an analog thereof or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备式为（S）-吡咯烷-1H-四唑衍生物的过程，其中R1、R2和R3分别独立地表示氢、卤素或有机基团，以外消旋体形式或对映体、互变异构体、类似物或其盐形式存在。
• USE OF AZIDES IN SYNTHESIS
  申请人：Jamison Timothy F.

  公开号：US20130225819A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Described herein are inventive methods for synthesis of tetrazoles. In some embodiments, the method involves the use of a flow reactor. The methods provided herein are capable at being carried out in short reaction times, with high yields, with minimal side reactions, and/or with minimal chance of explosions caused by the presence of azides.
• Synthesis of a Silanol-substituted Proline Analog as Organocatalyst
  作者：Daniel Kracht、Susumu Saito、Roland Fröhlich、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1515/znb-2009-1009

  日期：2009.10.1

  A proline-derived silanol, was designed as a novel potential organocatalyst, and synthesized starting from the tetrazole 3. The central idea was the combination of an acidic (tetrazole) and a basic functionality (pyrrolidine) with a silanol moiety in the same molecule. The synthesis of 7 was performed in four reaction steps starting with the tetrazole 3. In the solid state (X-ray crystal structure analysis) the crucial functional groups show a favorable orientation. A chiral HPLC method and a chiral capillary electrophoresis method have been established for the investigation of the kinetic resolution of the racemic alcohols 9 and 11. Acetylation reactions of alcohols were not accelerated by the organocatalyst 7, and the produced ee values were rather low.

  一种基于脯氨酸的硅醇被设计为一种新型潜在的有机催化剂，并从四唑3开始合成。其核心思想是将酸性（四唑）和碱性功能（吡咯烷）与同一分子中的硅醇基团结合。合成7需要从四唑3开始进行四个反应步骤。在固态（X射线晶体结构分析）中，关键的功能基团显示出有利的取向。已经建立了手性HPLC方法和手性毛细管电泳方法，用于研究外消旋醇9和11的动力学分辨。醇的乙酰化反应不会被有机催化剂7加速，并且产生的ee值相当低。