(R)-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one | 41680-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: (R)-7-hydroxyflavanone；7-hydroxyflavanone；(2R)-7-Hydroxyflavanon；(2R)-7-hydroxyflavanone；(2R)-7-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 41680-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SWAJPHCXKPCPQZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Caesalpinnone A 和 Caesalpinflavan B 的全合成：简明策略的演变

  摘要：

  描述了 caesalpinnone A (1) 及其假定的生物合成前体 caesalpinflavan B (3) 的全合成。在此，我们描述了合成策略向 1 和 3 的演变，这需要收敛的 Barluenga 偶联，可快速提供包含核心碳骨架的高度功能化的苯并吡喃，并探索两种不同的合成路线，通过减少 a空间位阻嵌入烯烃：一种是通过逐步方法，另一种是更直接和原子经济的，通过神威-HAT 氢化实现。后一种策略允许在 Pd 介导的脱酰化后的 6 个步骤中获得 caesalpinflavan B。实施后期脱芳香酚氧化和去烯丙基化/oxa-Michael 级联反应，分 7 个步骤获得 caesalpinnone A (1)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04472
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 高氯酸 、 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-7-hydroxy-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与杂环受体的不对称共轭加成

  摘要：

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203643

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Functionalities tuned enantioselectivity of phenylcarbamate cyclodextrin clicked chiral stationary phases in HPLC
  作者：Jian Tang、Yuzhou Lin、Bo Yang、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1002/chir.22732

  日期：2017.9

  phenylcarbamate cyclodextrin (CD) clicked chiral stationary phases (CSPs). A comparison study is herein reported for per(4‐chloro‐3‐methyl)phenylcarbamate and per(2‐chloro‐5‐methyl)phenylcarbamate β‐CD clicked CSPs (i.e., CCC4M3‐CSP and CCC2M5‐CSP). The enantioselectivity dependence on column temperature was studied in both normal‐phase and reversed‐phase mode high performance liquid chromatography

  混合的氯官能团和甲基官能团可以极大地调节苯基氨基甲酸酯环糊精（CD）咔哒手性固定相（CSP）的对映选择性。本文报道了对（4-氯-3-甲基）苯基氨基甲酸酯和（2-氯-5-甲基）苯基氨基甲酸酯β-CD裂解的CSP（即CCC4M3-CSP和CCC2M5-CSP）的比较研究。在正相和反相模式高效液相色谱（HPLC）中均研究了对映选择性对柱温的依赖性。热力学研究表明，CCC4M3-CSP与手性溶质之间可形成更强的分子间相互作用，以驱动手性分离。通过在HPLC中对17种模型外消旋物进行对映分离，进一步证明了CCC4M3-CSP的对映选择性更高。
• Tripeptides and derivatives thereof for cosmetic application in order to improve skin structure
  申请人：Ziegler Hugo

  公开号：US20070099842A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds and to the cosmetically acceptable salts thereof, which correspond to general formula (I), wherein: R 1 represents H, —C(O)—R 6 , —SO 2 —R 6 or —C(O)—XR 6 ; R 2 and R 4 , independent of one another, represent (CH 2 ) n —NH 2 or (CH 2 ) 3 —NHC(NH)NH 2 ; n equals 1 4; R 3 represents linear or branched C 1 -C 4 alkyl that is optionally substituted by hydroxy; R 5 and R 6 , independent of one another, represent hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 24 ) alkyl, optionally substituted C 2 -C 24 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 9-fluorenyl-methyl; X represents oxygen (—O—) or —NH—; or XR 5 with X=O also represents the esters of a-tocopherol, tocotrienol or retinol, with the provision that R 1 and R 5 do not represent hydrogen and X does not represent oxygen at the same time. The invention also relates to the production of the compounds of general formula (I) and to a cosmetically active composition that contains at least one compound of formula (I).

  该发明涉及化合物及其在化妆品中可接受的盐，其对应于一般式(I)，其中：R1代表H，—C(O)—R6，—SO2—R6或—C(O)—XR6；R2和R4，彼此独立，代表(CH2)n—NH2或(CH2)3—NHC(NH)NH2；n等于1至4；R3代表线性或支链的C1-C4烷基，可选择地被羟基取代；R5和R6，彼此独立，代表氢，可选择地被取代的(C1-C24)烷基，可选择地被取代的C2-C24烯基，可选择地被取代的苯基，可选择地被取代的苯基-C1-C4烷基或9-芴基甲基；X代表氧(—O—)或—NH—；或XR5，其中X=O也代表α-生育酚、生育三烯酚或视黄醇的酯，条件是R1和R5不同时代表氢，X不同时代表氧。该发明还涉及制备一般式(I)化合物以及含有至少一种一般式(I)化合物的化妆品活性组合物。