2-nitramino-3-nitropyridine | 6936-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitramino-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-nitro-2-nitraminopyridine；nitro-(3-nitro-pyridin-2-yl)-amine；nitro-(3-nitro-[2]pyridyl)-amine；Nitro-(3-nitro-[2]pyridyl)-amin；2-Nitramino-3-nitro-pyridin；3-Nitro-2-nitraminopyridin；N-(3-Nitropyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 6936-39-6
• 化学式: C₅H₄N₄O₄
• 分子量: 184.111
• InChiKey: CANPIYIVNQXUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitramino-3-nitropyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以17.6%的产率得到3,5-二硝基-2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sepiol, Jadwiga; Tomasik, Piotr, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 4, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-nitramino-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-硝基氨基-C-硝基吡啶衍生物中的质子互变异构 - 实验和量子化学研究

  摘要：

  摘要 2-硝基-3-硝基吡啶和2-硝基-5-硝基吡啶的结构已通过X 射线衍射和密度泛函理论(DFT) 研究表征。在晶体中，两种化合物均以亚氨基形式存在。进行 DFT 计算是为了探索气相中所研究化合物的氨基-亚氨基互变异构现象以及溶剂极性对互变异构平衡的影响。为研究系统的吡啶环计算的芳香性指数 (HOMA) 和核独立化学位移 (NICS) 的谐波振荡模型表明亚氨基形式的芳香性显着降低。该研究还表明，对于具有分子内氢键的系统，可以观察到更高的互变异构状态稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.040

文献信息

• Tschitschibabin; Konowalowa, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1717
  作者：Tschitschibabin、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1230
  作者：Tschitschibabin、Kirssanow

  DOI：——

  日期：——
• SEPIOL J.; TOMASIK P., ACTA CHIM. HUNG., 121,(1986) N 4, 333-338
  作者：SEPIOL J.、 TOMASIK P.

  DOI：——

  日期：——
• Sepiol, Jadwiga; Tomasik, Piotr, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 4, p. 333 - 338
  作者：Sepiol, Jadwiga、Tomasik, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Proton tautomerism in 2-nitramino-C-nitropyridine derivatives - Experimental and quantum chemical study
  作者：Paulina Sołtysiak、Bartosz Zarychta、Grzegorz Spaleniak、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.040

  日期：2019.6

  Abstract The structures of 2-nitramino-3-nitropyridine and 2-nitramino-5-nitropyridine have been characterized by X-ray diffraction and Density Functional Theory (DFT) studies. In the crystals, both compounds exist as the imino forms. The DFT calculations were performed in order to explore the amino-imino tautomerism of the studied compounds in the gas phase and the influence of solvent polarity on

  摘要 2-硝基-3-硝基吡啶和2-硝基-5-硝基吡啶的结构已通过X 射线衍射和密度泛函理论(DFT) 研究表征。在晶体中，两种化合物均以亚氨基形式存在。进行 DFT 计算是为了探索气相中所研究化合物的氨基-亚氨基互变异构现象以及溶剂极性对互变异构平衡的影响。为研究系统的吡啶环计算的芳香性指数 (HOMA) 和核独立化学位移 (NICS) 的谐波振荡模型表明亚氨基形式的芳香性显着降低。该研究还表明，对于具有分子内氢键的系统，可以观察到更高的互变异构状态稳定性，