2'-hydroxy-4'-methoxymethoxychalcone | 126686-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4'-methoxymethoxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone；2'-Hydroxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalkon；(2E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126686-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BLRURFXZPKCIEX-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxymethoxychalcone 在 Co(salpr)(CH₂)3NH(CH₂)3 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到7-(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  席夫碱钴配合物催化2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮

  摘要：

  Co（salpr）在氧气下催化甲醇中2'-羟基查耳酮向黄烷酮的转化。原位生成的Co（salpr）（OH）的碱催化作用是反应的结果，发现该反应可逆地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99344-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-hydroxy-4'-methoxymethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  枳黄酮及其天然类似物的全合成

  摘要：

  描述了以市售 2,4-二羟基苯乙酮 (9) 为起始原料，通过七步高效全合成抗肿瘤天然产物红黄酮 (1)，总产率为 16%...

  DOI：

  10.1080/10286020.2023.2193697

文献信息

• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Total Synthesis of the Natural Chalcone Lophirone E, Synthetic Studies toward Benzofuran and Indole-Based Analogues, and Investigation of Anti-Leishmanial Activity
  作者：Luca Pozzetti、Roberta Ibba、Sara Rossi、Orazio Taglialatela-Scafati、Donatella Taramelli、Nicoletta Basilico、Sarah D’Alessandro、Silvia Parapini、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.3390/molecules27020463

  日期：——

  class of natural products as anti-leishmanial agents. We aimed at investigating the structure–activity relationships of the natural chalcone lophirone E, characterized by the presence of benzofuran B-ring, and analogues on anti-leishmania activity. Here we describe an effective synthetic strategy for the preparation of the natural chalcone lophirone E and its application to the synthesis of a small set

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b
• [EN] 4'-SUBSTITUTED ANALOGUES OF FISETIN AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE LA FISÉTINE SUBSTITUÉS EN 4' ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV STELLENBOSCH

  公开号：WO2022113047A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This invention relates to compounds that are 4'-substituted analogues of the flavonol Fisetin. In particular, the invention relates to such compounds wherein the 4' position on the B-ring is substituted with a ring deactivating group which has a para-Hammett constant greater than zero, and the use of these compounds in the treatment of cancer, including epithelial cancers.

  本发明涉及一种类黄酮类化合物的4'-取代衍生物。特别是，本发明涉及这种化合物中的B环上的4'位置被取代为具有大于零的para-Hammett常数的环失活基团，并且这些化合物在癌症治疗中的应用，包括上皮癌。
• Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118
  作者：Bellino、Venturella

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 2′,4′,6′-trihydroxychalcones as a new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Nishida Jun、Gao Hong、Kawabata Jun

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.017

  日期：2007.3

  In this study, we synthesized a series of hydroxychalcones and examined their tyrosinase inhibitory activity. The results showed that 2',4',6'-trihydroxychalcone (1), 2,2',3,4',6'-pentahydroxychalcone (4), 2',3,4,4,5,6'-hexahydroxychalcone (5), 2',4',6'-trihydroxy- 3,4-dimethoxychalcone (9) and 2,2,4,4',6'-pentahydroxychalcone (15) exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-tyrosine as a substrate. By the structure activity relationship study, it was suggested that the 2',4',6'-trihydroxyl substructure in the chalcone skeleton were efficacious for the inhibition of tyrosinase activity. And also, the catechol structure on B-ring of chalcones was not advantageous for the inhibitory potency. Furthermore, 15 (IC50 = 1 mu M) was found to show the highest activity out of a set of 15 hydroxychalcones, even better than both 2,2',4,4'-tetrahydroxychalcone (13, IC50 = 5 mu M) and kojic acid (16, IC50 = 12 mu M), which were known as potent tyrosinase inhibitors. Kinetic study revealed that 15 acts as a competitive inhibitor of tyrosinase with K-i value of 3.1 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.