1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 235789-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 235789-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: HCFVPMHVMCBMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 磺酰氯 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Chloro-1-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 1,5-Diarylpyrazole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列二芳基吡唑羧酸盐和羧酰胺，并研究了它们的除草活性。其中一些化合物对各种杂草具有明显的萌前除草活性。在合成的化合物中，4-氯-1-(2, 5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-哒唑-3-羧酸甲酯 19t 表现出良好的活性。还合成了二咪唑羧酸盐和羧酰胺，但它们没有显示出任何除草活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.857
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016

文献信息

• Towards safer anti-inflammatory therapy: synthesis of new thymol–pyrazole hybrids as dual COX-2/5-LOX inhibitors
  作者：Mostafa M. M. El-Miligy、Ahmed K. Al-Kubeisi、Mohamed G. Bekhit、Saad R. El-Zemity、Rasha A. Nassra、Aly A. Hazzaa

  DOI：10.1080/14756366.2022.2147164

  日期：2023.1.1

  Abstract New thymol − 1,5-disubstitutedpyrazole hybrids were synthesised as dual COX-2/5-LOX inhibitors. Compounds 8b, 8g, 8c, and 4a displayed in vitro inhibitory activity against COX-2 (IC50 = 0.043, 0.045, 0.063, and 0.068 µM) nearly equal to celecoxib (IC50 = 0.045 µM) with high SI (316, 268, 204, and 151, respectively) comparable to celecoxib (327). All target compounds, 4a–c and 8a–i, showed

  摘要 新的百里酚 − 1,5-二取代吡唑杂化物被合成为双重 COX-2/5-LOX 抑制剂。化合物8b、8g、8c和4a对 COX-2的体外抑制活性（IC 50  = 0.043、0.045、0.063和 0.068 µM ）几乎等于塞来昔布（IC 50  = 0.045 µM ），具有高 SI（316、268 ） 、204 和 151）与塞来昔布 (327) 相当。所有目标化合物4a–c和8a–i均显示出高于参考槲皮素的体外5-LOX 抑制活性。此外，他们还拥有体内对福尔马林引起的爪水肿的抑制作用高于塞来昔布。此外，化合物4a、4b、8b和8g在禁食大鼠群体中表现出优于塞来昔布和双氯芬酸钠的胃肠道安全性特征（无溃疡）。总之，化合物4a、8b和8g达到了目标。它们在体外引起比塞来昔布和槲皮素更高的 COX-2/5-LOX 双重抑制，比塞来昔布更高的体内抗炎活性和比塞来昔布更高的体内胃肠道安全性（无溃疡）。
• When Aryldiazonium Salts Meet Vinyl Diazoacetates: A Cobalt-Catalyzed Regiospecific Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Haiheng Guo、Daming Zhang、Chenghao Zhu、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/ol5012339

  日期：2014.6.6

  A cobalt-catalyzed C-N bond formation between aryl diazonium salts and vinyl diazoacetates has been developed under relatively mild conditions. The N-arylpyrazoles have been prepared in moderate to high yields in a regiospecific way.
• US5078780A
  申请人：——

  公开号：US5078780A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Synthesis and Herbicidal Activity of 1,5-Diarylpyrazole Derivatives.
  作者：Noriaki KUDO、Satoru FURUTA、Misa TANIGUCHI、Takeshi ENDO、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.47.857

  日期：——

  A series of diarylpyrazolecarboxylates and carboxamides were prepared, and their herbicidal activities were investigated. Some of these compounds showed noticeable pre-emergent herbicidal activities against various kinds of weeds. Among the synthesized compounds, methyl 4-chloro-1-(2, 5-difluorophenyl)-5-(4-flurophenyl)-pyzazole-3-carboxylate 19t exhibited good activity. Diarylimidazolecarboxylates and carboxamides were also synthesized, but they did not show any herbicidal activities.

  制备了一系列二芳基吡唑羧酸盐和羧酰胺，并研究了它们的除草活性。其中一些化合物对各种杂草具有明显的萌前除草活性。在合成的化合物中，4-氯-1-(2, 5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-哒唑-3-羧酸甲酯 19t 表现出良好的活性。还合成了二咪唑羧酸盐和羧酰胺，但它们没有显示出任何除草活性。
• Discovery of pyrazole‐carbohydrazide with indole moiety as tubulin polymerization inhibitors and anti‐tumor candidates
  作者：Ruo‐Jun Man、Tian Lu、Chi‐Chong Zheng、Tong Li、Meng‐Ke Wu、Dong‐Dong Li、Xue‐Mei He

  DOI：10.1002/ddr.22016

  日期：2023.2

  derivatives A1-A25 were synthesized, and their biological activity on tubulin polymerization inhibition and mitotic catastrophe was evaluated. For introducing indole group to CA-4 pattern, the carbohydrazide linker was used for the first time. As the top hit, A18 suggested notable antiproliferation efficacy and tubulin polymerization inhibitory activity. Inferring comparable antitubulin effect with the

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。