4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮 | 83962-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-ethyl-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-4-ethyl-2H-imidazol-2-one；4-Ethyl-1,3-dihydro-3H-imidazol-2-one；4(5)-ethyl-2-imidazolinone；2-oxo-histidine；4-ethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；4-Aethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-on；4-ethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one；4-ethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 83962-06-5
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00138066
• 分子量: 112.131
• InChiKey: YNKXUNTWNWDIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮 在 三氯化铝 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-dihydro-4-isonicotinoyl-5-ethyl-2H-imidazol-2-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Aroyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones：一类新的强心药。2.4-吡啶基取代基和相关化合物的作用。

  摘要：

  制备了一组4-吡啶基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-酮，并测试了麻醉狗的正性肌力。对于这些化合物中的大多数，都注意到了正性肌力作用以及心率增加和血压降低。一种化合物（8）目前正在接受临床试验以治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1021/jm00155a043
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-1,3-dihydro-2-oxo-3H-imidazole-4-carboxylate 在 barium dihydroxide 作用下， 以60%的产率得到4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-（4-胍基苯甲酰基）-2-咪唑酮和相关化合物：磷酸二酯酶抑制剂和具有组合组胺 H2 受体激动剂和 PDE III 抑制剂活性的新型强心剂

  摘要：

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281005
• 作为试剂：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮 在 4-乙基-1,3-二氢-咪唑-2-酮 作用下， 生成 匹罗昔酮
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1986, 29, 860-862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Limitations of the Nitro-Mannich Reaction for the Stereoselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Gareth P. Howell、Claire Wilson

  DOI：10.1021/jo048304h

  日期：2005.1.1

  p-methoxybenzyl (PMB) or p-methoxyphenyl (PMP) in the Lewis acid-catalyzed addition reactions. Reduction with SmI2, treatment with COCl2, followed by OMB deprotection gave diastereomerically pure cis-imidazolidinones in 55−79% overall yield from imine. Preliminary results have shown that acetic acid can catalyze the reaction of N-OMB-benzylideneamine with nitropropane, used as solvent, to give the thermodynamically

  乙酸促进的硝基丙酸锂的加成反应和路易斯酸催化的[Sc（OTf）3，Cu（OTf）2或Ti（O i Pr）4）的加成反应生成三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯到一系列杂芳族和简单的脂肪族醛亚胺中以> 95％的收率得到抗富集的（〜3-19：1）β-硝胺，为动力学产物。发现在路易斯酸催化的加成中，非极性N-亚胺保护基对于与邻甲氧基苄基（OMB）的反应性至关重要，与对甲氧基苄基（PMB）或对甲氧基苯基（PMP）相比，具有更好的选择性和更高的收率。反应。减少SmI 2，用COCl 2处理，再用OMB脱保护，得到非对映体纯的顺式-咪唑啉酮，其亚胺的总产率为55-79％。初步结果表明，乙酸可以催化N -OMB-亚苄基胺与用作溶剂的硝基丙烷的反应，从而提供热力学上更稳定的顺式-β-硝基胺产物。
• Method for the treatment of cardiac failure with alkanoylimidazol-2-one
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04367236A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  4-Alkanoylimidazol-2-ones of the following general structure which are useful as cardiotonics in the treatment of cardiac failure ##STR1## wherein Q and T are each an oxygen atom or a divalent sulfur atom; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl or benzoyl; R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is a lower aliphatic hydrocarbon radical, phenyl alkylene or heterocyclo alkylene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下一般结构的4-癸酰基咪唑酮在治疗心力衰竭中作为心力药物是有用的，其中Q和T分别是氧原子或二价硫原子；R是氢、较低烷基、较低烷基羰基或苯甲酰基；R.sub.1是氢或较低烷基；R.sub.2是较低脂肪烃基、苯基烷基或杂环烷基；以及其药用可接受的盐。
• 4-(4-Guanidinobenzoyl)-2-imidazolones and Related Compounds: Phosphodiesterase Inhibitors and Novel Cardiotonics with Combined Histamine H2 Receptor Agonist and PDE III Inhibitor Activity
  作者：D. Glaß、A. Buschauer、H. Tenor、S. Bartel、L. Will-Shahab、E.-G. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19953281005

  日期：——

  phosphodiesterase (PDE) inhibitor enoximone and guanidine‐type histamine H2 receptor agonists such as arpromidine. All compounds are para‐substituted 4‐benzoyl‐5‐alkyl‐2‐imidazolones. H2 agonism was incorporated by p‐(hetero)arylalkyl substituents, in particular by an imidazolylpropyl guanidine group. In addition analogous ureas, cyanoguanidines, alkyl guanidine carboxylates, and amides were prepared. These

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体
• 4-Pyridylimidazolones and method of use
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04405628A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  This invention relates to aroylimidazole-2-ones and their acid and base addition salts as well as their use as cardiotonics in the treatment of cardiac failure.

  本发明涉及芳基咪唑酮-2-酮及其酸和碱盐加成物，以及它们在治疗心力衰竭中作为心脏强心剂的用途。
• Aroylimidazolones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04552880A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  This invention relates to certain substituted aroylimidazolones, their acid and base addition salts thereof, and to their use as cardiotonic agents.

  本发明涉及某些取代的芳香基咪唑酮，其酸和碱盐，以及它们作为心力增强剂的用途。