(2R,3S,4R,5R)-2-ethyloxane-2,3,4,5-tetrol | 117729-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-ethyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 117729-18-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: JROQNIQJRQHQOO-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-甘油醛 、 1-羟基-2-丁酮 在 E_. coli fructose 6-phosphate aldolase 作用下， 以 glycyl-glycine buffer 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-ethyloxane-2,3,4,5-tetrol 、 (2R,3S,4R,5R)-2-ethyloxane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  扩大脱氧糖的糖多样性：天然和工程化的Transaldolases释放了互补的底物空间

  摘要：

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及

  DOI：

  10.1002/chem.201002942

文献信息

• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Synthesis of Deoxysugars from Aliphatic α‐Ketoacids and Aldoses Catalyzed by Thermostable Transketolase Variants from <i>Geobacillus stearothermophilus</i>
  作者：Nazim Ocal、Giuseppe Arbia、Aurélie Lagarde、Muriel Joly、Samantha Gittings、Kirsty M. Graham、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.202201190

  日期：2023.1.10

  We described a strategy for the enzymatic synthesis of 1-deoxy and 1,2-deoxyketoses from the aliphatic α-ketoacids, pyruvate and 2-oxobutyrate, as donors and natural aldoses of variable chain length as acceptors, catalyzed by thermostable transketolase variants from Geobacillus stearothermophilus (TKgst). Analytical studies have been carried out on a panel of TKgst variants with the appropriate substrates

  我们描述了一种酶促合成 1-脱氧和 1,2-脱氧酮糖的策略，由脂肪族 α-酮酸、丙酮酸和 2-氧丁酸作为供体，可变链长的天然醛糖作为受体，由来自Geobacillus的耐热转酮酶变体催化嗜热脂肪菌(TK gst )。已经对一组具有适当底物的 TK gst变体进行了分析研究，允许选择最佳组合并将其应用于 1-脱氧和 1,2-脱氧酮糖的制备规模合成，获得了良好至极好的分离产率（ 61%–86%)。为了优化策略，并作为原理证明，α-酮酸丙酮酸和 2-氧代丁酸是从相应的原位生成的d-氨基酸d-丙氨酸和d-高丙氨酸，使用热稳定的d-氨基酸氧化酶d AAO4536，该酶选自 Prozomix Limited 提供的 55 个推定 DAAO 的筛选。因此，在d-丙氨酸或d-高丙氨酸作为 α-酮酸前体和d-赤藓糖存在的情况下，通过偶联d AAO4536 和最佳 TK gst变体 H102L/L118I/H474S，在
• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及