N,N'-双(正辛基)-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-�p四甲酰二亚胺 | 95689-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(正辛基)-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-�p四甲酰二亚胺
• 中文别名: GC-R1酰亚胺
• 英文名称: N,N'-dioctyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bismide
• 英文别名: N,N'-di-n-octyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(n-octyl)-1,2,6,7-tetrachloro-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-dioctyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；1,6,7,12-tetrachloro-N,N’-dioctyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N’-bis(n-octyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；GC-R1imide；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 95689-65-9
• 化学式: C₄₀H₃₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 752.565
• InChiKey: RPHUSZHZKRLRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  859.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
橘红色粉末，无明显气味。在365纳米激发下呈橘黄色荧光，并能与多种石油及有机产品混溶。非易燃易爆。

用途
GC-R1酰亚胺是高共轭苝类染料或颜料的中间体，可用于汽油和柴油发动机渗漏检测，也可作为高档塑料着色剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(正辛基)-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-�p四甲酰二亚胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-substituted perylene diimides: efficient tuning of LUMO levels and visible-light absorptionviasulfur redox

  摘要：

  一系列含有硫化物和磺酮基团的苝二酰亚胺（PDIs），具有不同的LUMO能级，覆盖了0.72电子伏特范围，通过简单的硫氧化还原化学方法合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc07040k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N,N'-双(正辛基)-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-�p四甲酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发红光材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、纯化容易、原料价格便宜等优点。

  公开号：

  CN106543177B

文献信息

• Tuning Orbital Energetics in Arylene Diimide Semiconductors. Materials Design for Ambient Stability of n-Type Charge Transport
  作者：Brooks A. Jones、Antonio Facchetti、Michael R. Wasielewski、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja075242e

  日期：2007.12.1

  N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) = 10(3); N,N'-bis(n-octyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Cl4): mu = 4 x 10(-3) cm2 V(-1) (s-1), Vth = 37 V, I(on)/I(off) = 10(4); N,N'-bis(n-octyl)-2-cyanonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) (NDI-8CN): mu = 4.7 x 10(-3) cm2 V(-1) s(-1)

  通过系统地改变基于亚芳基二亚胺的材料的 LUMO 能量和分子取代基，研究了用于有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型有机材料中环境稳定性的结构和电子标准。n+-Si/SiO2 衬底上的六个 OFET 的 OFET 响应参数如下： N,N'-bis(n-octyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8): mu = 0.32 cm2 V(-1) s(-1)，Vth = 55 V，I(on)/I(off) = 10(5)；N,N'-bis(n-octyl)-1,7- 和 N,N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI- 8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) =
• Self-Assembly and Characterization of A Novel Hydrogen-Bonded Nanostructure
  作者：Yang Liu、Shengqiang Xiao、Hongmei Li、Yuliang Li、Huibiao Liu、Fushen Lu、Junpeng Zhuang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jp0373853

  日期：2004.5.1

  A novel hydrogen-bonded supramolecular system of a [60]fullerene derivative with perylene bisimide was synthesized and characterized. 1H NMR spectra confirmed the existence of strong hydrogen-bonding interaction between compounds 1 and 5. Transmission electron microscopy images of 1.5 aggregates showed spherical particles having a mean diameter of 50 nm. The photocurrent response of the film was measured

  合成并表征了新颖的[60]富勒烯衍生物与per联酰亚胺的氢键超分子体系。1 H NMR光谱证实了化合物1和5之间存在强的氢键相互作用。1.5个聚集体的透射电子显微镜图像显示平均直径为50nm的球形颗粒。测量膜的光电流响应，并且获得稳定且快速的阳极光电流响应。
• Highly fluorescent free-standing films assembled from perylenediimide microcrystals for boosting aniline sensing
  作者：Baozhong Lü、Pengyu Li、Pengfei Li、Yantu Zhang、Klaus Müllen、Meizhen Yin

  DOI：10.1039/c9tc05587h

  日期：——

  protocol for designing functional materials, although building in task-specific applications remains challenging. Here, a simple solvent-diffusion fabrication of highly fluorescent free-standing films (FFSFs) obtained from perylenediimide (PDI) microcrystals is described. The high fluorescence intensity of the resulting FFSFs follows from the mode of solid-state packing of the PDI molecules. The porous

  分子组装已经成为设计功能材料的关键方案，尽管在特定任务的应用中构建仍然具有挑战性。在此，描述了由per二酰亚胺（PDI）微晶获得的高荧光自支撑膜（FFSF）的简单溶剂扩散制备。所得FFSF的高荧光强度源自PDI分子的固态堆积模式。多孔的结晶FFSF可增加表面积，并能使来宾分子不受阻碍地扩散，从而以低检测限，高选择性和可逆性增强苯胺感测。密度泛函理论（DFT）计算表明，荧光猝灭是由光致电子转移（PET）引起的。
• Organic photoelectric device and image sensor including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US09368727B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  An organic photoelectric device may include an anode and a cathode facing each other and the active layer between the anode and cathode, wherein the active layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a compound represented by Chemical Formula 2. Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 are the same as in the detailed description.

  一个有机光电器件可能包括彼此面对的阳极和阴极，以及阳极和阴极之间的活性层，其中活性层包括化学式1代表的化合物和化学式2代表的化合物。化学式1和化学式2与详细说明中相同。
• Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties
  作者：Rüdiger Schmidt、Peter Osswald、Martin Könemann、Frank Würthner

  DOI：10.1515/znb-2009-0621

  日期：2009.6.1

  Numerous core-fluorinated perylene bisimide (PBI) dyes with various substituents at the imide positions have been synthesized by different methods. Core-difluorinated PBIs 4a-f are obtained by imidization of difluoro-substituted perylene bisanhydride 1 with appropriate primary amines or, alternatively, by nucleophilic halogen exchange reactions (Halex process) of the corresponding dibromosubstituted PBIs 2a-d,f with potassium fluoride. Core-tetrafluorinated PBIs 5a-c could also be synthesized by halogen exchange reactions of the respective tetrachlorinated PBIs 3a-c. In particular, core-fluorinated perylene bisimide pigments 4h, 5h containing hydrogen atoms in the imide positions could be obtained for the first time by deprotection of α-methylbenzyl-substituted precursors. Compared with core-unsubstituted perylene bisimides, these fluorinated dyes display hypsochromically shifted absorption and fluorescence spectra, and they exhibit fluorescence quantum yields up to unity, enabling bright yellow emission. The electrochemical properties of these electron-poor perylene bisimides have been studied. Furthermore, the packing features of a tetrafluorinated PBI derivative in the solid state have been discussed.

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。