1, 3-benzodioxol-5-yl N, N-dimethylsulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1, 3-benzodioxol-5-yl N, N-dimethylsulfamate
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl N,N-dimethylsulfamate
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: UDRJXLQZGDAJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1, 3-benzodioxol-5-yl N, N-dimethylsulfamate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-亚甲二氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1, 3-benzodioxol-5-yl N, N-dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stille Cross Coupling of C–O Electrophiles
  作者：John E. A. Russell、Emily D. Entz、Ian M. Joyce、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acscatal.9b00744

  日期：2019.4.5

  Aryl sulfamates, tosylates, and mesylates undergo efficient Ni-catalyzed cross coupling with diverse organostannanes in the presence of relatively unhindered alkylphosphine ligands and KF. The coupling is valuable for difficult bond constructions, such as aryl—heteroaryl, aryl—alkenyl, and aryl—alkynyl, using nontriflate phenol derivatives. A combination of experimental and computational studies implicates

  在相对不受阻碍的烷基膦配体和 KF 存在下，芳基氨基磺酸盐、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐可与多种有机锡烷进行有效的 Ni 催化交叉偶联。该偶联对于使用非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的困难的键构建很有价值，例如芳基-杂芳基、芳基-烯基和芳基-炔基。实验和计算研究的结合揭示了涉及 8 中心循环过渡态的不寻常的金属转移机制。由于 Ni(II)-氯化物中间体上有机锡烷的缓慢金属转移，该反应受到氯化物源的抑制。这些研究有助于解释为什么之前实现苯酚衍生物的 Ni 催化 Stille 偶联的努力不成功。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Ammonia or Primary Alkylamines with (Hetero)aryl Sulfamates, Carbamates, or Pivalates
  作者：Mark Stradiotto、Preston MacQueen

  DOI：10.1055/s-0036-1590819

  日期：2017.8

  A catalyst system capable of effecting the cross-coupling of ammonia or primary alkylamines with (hetero)aryl sulfamates, carbamates, or pivalates is reported for the first time. The air-stable nickel(II) pre-catalyst C1 tolerates a broad spectrum of heterocyclic functionality within both reaction partners, as well as ether, nitrile, pyrrole, trifluoromethyl, and boronate ester substituents. In the

  首次报道了能够实现氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基磺酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯交叉偶联的催化剂体系。空气稳定的镍 (II) 预催化剂 C1 可耐受两种反应伙伴以及醚、腈、吡咯、三氟甲基和硼酸酯取代基中的广谱杂环官能团。在涉及伯烷基胺和（杂）芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的反应的情况下，实现了室温交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。